5-butyl-9-fluoro-1-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,2-dihydro-4H-benzo[d]oxocin-4-one | 1394295-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-butyl-9-fluoro-1-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,2-dihydro-4H-benzo[d]oxocin-4-one
• CAS: 1394295-40-9
• 化学式: C₂₅H₃₉FO₃Si
• 分子量: 434.667
• InChiKey: YTLOAKKWSBQAMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-butyl-9-fluoro-1-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,2-dihydro-4H-benzo[d]oxocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  八元内酯的合成：两性分子与甲硅烷氧基炔烃的分子间[6 + 2]环化。

  摘要：

  大小差不多：标题分子在布朗斯台德酸的存在下与甲硅烷氧基炔烃反应，通过[6 + 2]环化反应输送中等大小的内酯（参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该过程是此类内酯的首次分子间合成，涉及一系列选择性开环/闭环事件。

  DOI：

  10.1002/anie.201200513