methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)-4-[6-oxo-2-phenyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]but-2-enoate | 454465-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)-4-[6-oxo-2-phenyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 454465-79-3
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₇
• 分子量: 491.5
• InChiKey: KRDBJCISAUXTLS-FYJGNVAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)-4-[6-oxo-2-phenyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]but-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到methyl (E)-2-(hydroxymethyl)-4-[6-oxo-2-phenyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶肽模拟物作为潜在抗疟疾治疗剂的合成及体外研究。

  摘要：

  合成了一类新的嘧啶基肽模拟剂（化合物1-6），并评估了它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。新试剂的核心结构由一个取代的5-氨基嘧啶酮环和一个迈克尔受体侧链2-羟甲基-丁-2-烯酸酯组成。1-6的合成特征在于在氮杂二羧酸二乙酯的条件下1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的各种醛与丙烯酸甲酯的Baylis-Hillman反应和S（N）2'Mitsunobu反应（DEAD），三苯膦（Ph（3）P）和各种酸。新化合物对恶性疟原虫克隆对氯喹敏感（D-6）和耐氯喹（W-2）均显示出强大的体外生长抑制活性（IC（50）= 10-30 ng / mL）。化合物6（IC（50）= 6-8 ng / mL）是该类别中活性最高的化合物，其抗疟疾功效可与氯喹媲美。通常，这类化合物对神经元和巨噬细胞的IC毒性（50）在1-16 microg / mL范围内表现出微弱至中等的体外细胞毒性，在结肠细胞系中

  DOI：

  10.1021/jm020104f
• 作为产物：
  描述：

  [1,6-二氢-6-氧代-1-(2-氧代乙基)-2-苯基-5-嘧啶]氨基甲酸苯甲酯 在 三乙烯二胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)-4-[6-oxo-2-phenyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶肽模拟物作为潜在抗疟疾治疗剂的合成及体外研究。

  摘要：

  合成了一类新的嘧啶基肽模拟剂（化合物1-6），并评估了它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。新试剂的核心结构由一个取代的5-氨基嘧啶酮环和一个迈克尔受体侧链2-羟甲基-丁-2-烯酸酯组成。1-6的合成特征在于在氮杂二羧酸二乙酯的条件下1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的各种醛与丙烯酸甲酯的Baylis-Hillman反应和S（N）2'Mitsunobu反应（DEAD），三苯膦（Ph（3）P）和各种酸。新化合物对恶性疟原虫克隆对氯喹敏感（D-6）和耐氯喹（W-2）均显示出强大的体外生长抑制活性（IC（50）= 10-30 ng / mL）。化合物6（IC（50）= 6-8 ng / mL）是该类别中活性最高的化合物，其抗疟疾功效可与氯喹媲美。通常，这类化合物对神经元和巨噬细胞的IC毒性（50）在1-16 microg / mL范围内表现出微弱至中等的体外细胞毒性，在结肠细胞系中

  DOI：

  10.1021/jm020104f