methyl 2-benzyl-6,8-dioxo-4,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate | 67628-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyl-6,8-dioxo-4,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-4,6-dioxo-3,5-diphenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 67628-03-9；113430-17-4
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 440.499
• InChiKey: GKEYTMPFUOSZOL-DVAKJLRASA-N

物化性质

• 沸点：
  648.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-6,8-dioxo-4,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以87%的产率得到methyl 2-benzyl-6,8-dioxo-4,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3偶极子。部分8.吡咯烷类和Δ 5个-pyrrolines从α氨基酸的亚胺和它们与环状dipolarophiles酯的反应（3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烯）。醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。

  DOI：

  10.1039/p19870002285
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methyl 2-(benzylideneamino)-3-phenylpropionate 在 silver(I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到methyl 2-benzyl-6,8-dioxo-4,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从生物活性吡咯烷酮[3,4-c]吡咯烷到更多的生物活性吡咯烷酮[3,4-b]吡咯烷通过甲醇钠促进的开环/开环

  摘要：

  ¥计算的通讯作者：[e-mail] 抽象的 充分研究了涉及使用甲醇钠作为碱将吡咯烷酮[3,4- c ]吡咯烷重排为另一种吡咯烷酮[3,4- b ]吡咯烷的过程。在开环/闭环过程中分析取代基的作用。还进行了计算研究，以解释取代基和季碳的重要性，特别是当起始原料中存在（3-吲哚基）甲基时。最后，所有样品均被评估为抗菌和抗分枝杆菌活性的潜在候选者。 充分研究了涉及使用甲醇钠作为碱将吡咯烷酮[3,4- c ]吡咯烷重排为另一种吡咯烷酮[3,4- b ]吡咯烷的过程。在开环/闭环过程中分析取代基的作用。还进行了计算研究，以解释取代基和季碳的重要性，特别是当起始原料中存在（3-吲哚基）甲基时。最后，所有样品均被评估为抗菌和抗分枝杆菌活性的潜在候选者。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611356

文献信息

• XY–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 8. Pyrrolidines and Δ⁵-pyrrolines (3,7-diazabicyclo[3.3.0]octenes) from the reaction of imines of α-amino acids and their esters with cyclic dipolarophiles. Mechanism of racemisation of α-amino acids and their esters in the presence of aldehydes
  作者：Kitti Amornraksa、Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/p19870002285

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters with aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes generate azomethine ylides stereospecifically by a prototropic shift on heating in toluene. The azomethine ylides undergo cycloaddition to N-phenylmaleimide, maleic anhydride, and p-naphthoquinone via an endo-transition state to give racemic, single diastereoisomeric, cycloadducts. α-Amino acids undergo analogous cycloadditions

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。
• From Bioactive Pyrrolidino[3,4-c]pyrrolidines to more Bioactive Pyrrolidino[3,4-b]pyrrolidines via Ring-Opening/Ring-Closing Promoted by Sodium Methoxide
  作者：H. Dondas、José Sansano、Samet Belveren、Olatz Larrañaga、Samet Poyraz、Mahmut Ülger、Ertan Şahin、Marcos Ferrándiz-Saperas、M. de Gracia Retamosa、Abel de Cózar

  DOI：10.1055/s-0037-1611356

  日期：2019.4

  as potential candidates for antibacterial and antimycobacterial activities. The process involving a rearrangement of pyrrolidino[3,4-c]pyrrolidine to another pyrrolidino[3,4-b]pyrrolidine using sodium methoxide as base is fully studied. The effects of the substituents are analyzed during the ring-opening/ring-closing sequence. Computational studies are also performed to explain the importance of susbstituents

  ¥计算的通讯作者：[e-mail] 抽象的 充分研究了涉及使用甲醇钠作为碱将吡咯烷酮[3,4- c ]吡咯烷重排为另一种吡咯烷酮[3,4- b ]吡咯烷的过程。在开环/闭环过程中分析取代基的作用。还进行了计算研究，以解释取代基和季碳的重要性，特别是当起始原料中存在（3-吲哚基）甲基时。最后，所有样品均被评估为抗菌和抗分枝杆菌活性的潜在候选者。 充分研究了涉及使用甲醇钠作为碱将吡咯烷酮[3,4- c ]吡咯烷重排为另一种吡咯烷酮[3,4- b ]吡咯烷的过程。在开环/闭环过程中分析取代基的作用。还进行了计算研究，以解释取代基和季碳的重要性，特别是当起始原料中存在（3-吲哚基）甲基时。最后，所有样品均被评估为抗菌和抗分枝杆菌活性的潜在候选者。