(R)-N-allyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-((1S,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-3-vinylcyclopentyl)propanamide | 1386992-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-allyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-((1S,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-3-vinylcyclopentyl)propanamide
• CAS: 1386992-17-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅
• 分子量: 401.503
• InChiKey: DEQYXLMSZRYTES-BSRJHKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-allyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-((1S,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-3-vinylcyclopentyl)propanamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以72%的产率得到(3aS,5aS,6R,9aS)-9-allyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3a-vinyloctahydrofuro[2',3':1,5]cyclopenta[1,2-b]pyridin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoschizogamine 的全合成

  摘要：

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.

  DOI：

  10.1021/ja305856q
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,7R)-1-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ol 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 Stewart-Grubbs催化剂 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,6-庚二烯 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (R)-N-allyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-((1S,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-3-vinylcyclopentyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoschizogamine 的全合成

  摘要：

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.

  DOI：

  10.1021/ja305856q