(4S)-4-mercapto-L-proline hydrochloride | 78854-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-mercapto-L-proline hydrochloride
• 英文别名: cis-4-mercapto-L-proline hydrochloride；(2S,4S)-4-sulfanylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylic acid;chloride
• CAS: 78854-27-0
• 化学式: C₅H₉NO₂S*ClH
• 分子量: 183.659
• InChiKey: OBUGHYLMLADJFK-MMALYQPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 、 (4S)-4-mercapto-L-proline hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(4S)-(4-tert-butyl)benzylthio-L-proline
  参考文献：
  名称：

  作为白三烯A4水解酶抑制剂的N-巯基酰基脯氨酸和N-巯基噻唑烷-4-羧酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们研究了结构相似的N-巯基酰基L-脯氨酸和（4R）-N-巯基噻唑烷-4-羧酸的合成修饰以获得有效的白三烯A（4）（LTA（4））水解酶抑制剂。N-巯基酰基，（2S）-3-巯基-2-甲基丙酰基，对两种支架均有效。在脯氨酸的C（4）位置额外引入具有（S）-构型的大取代基，例如4-异丙基苄硫基（3f），4-叔丁基苄硫基（3l）或4-环己基苄硫基（3m） LTA（4）水解酶抑制剂（分别为IC（50）； 52、31和34 nM）比卡托普利（IC（50）； 630,000 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.043
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-1-acetylpyrrolidin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (4S)-4-mercapto-L-proline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Sulfinic acids and related compounds. 13. Unsymmetrical disulfides based on methyl 4-mercaptobutanesulfinate and 4(S)- or 4(R)-mercaptoprolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a015

文献信息

• Leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06242476B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  The present invention relates to leukotriene A4 hydrolase inhibitors containing compounds represented by the formula [I] or salts thereof as active ingredients, wherein R1 represents hydrogen, alkyl, phenylalkyl, alkanoyl or benzoyl; R2 and R3 each represent hydrogen or alkyl; R4 represents hydroxyl, alkoxy, phenylalkoxy, amino, alkylamino or phenylalkylamino; R5 represents phenylalkyl or naphthylalkyl; “Z” represents sulfur or oxygen; “A” represents alkylene; and “n” represents 0, 1 or 2; providing that the phenyl ring in R1 can be substituted by alkyl, alkoxy or halogen, and that the phenyl ring or the naphthyl ring in R5 can be substituted by alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio or halogen.

  本发明涉及一种含有化合物的白三烯A4水解酶抑制剂，其公式表示为[I]或其盐为活性成分，其中R1表示氢、烷基、苯基烷基、酰基或苯甲酰基；R2和R3各自表示氢或烷基；R4表示羟基、烷氧基、苯基烷氧基、氨基、烷基氨基或苯基烷基氨基；R5表示苯基烷基或萘基烷基；“Z”表示硫或氧；“A”表示烷基；而“n”表示0、1或2；前提是R1中的苯环可以被烷基、烷氧基或卤素取代，而R5中的苯环或萘环可以被烷基、环烷基、烷氧基、烷基硫基或卤素取代。
• LEUKOTRIENE A 4? HYDROLAZE INHIBITORS
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0979817A1

  公开（公告）日：2000-02-16

  The present invention relates to leukotriene A4 hydrolase inhibitors containing compounds represented by the formula [I] or salts thereof as active ingredients, wherein R1 represents hydrogen, alkyl, phenylalkyl, alkanoyl or benzoyl; R2 and R3 each represent hydrogen or alkyl; R4 represents hydroxyl, alkoxy, phenylalkoxy, amino, alkylamino or phenylalkylamino; R5 represents phenylalkyl or naphthylalkyl; "Z" represents sulfur or oxygen; "A" represents alkylene; and "n" represents 0, 1 or 2; provided that the phenyl ring in R1 can be substituted by alkyl, alkoxy or halogen, and that the phenyl ring or the naphthyl ring in R5 can be substituted by alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio or halogen.

  本发明涉及含有式[I]代表的化合物或其盐作为活性成分的白三烯 A4水解酶抑制剂、 其中 R1 代表氢、烷基、苯基烷基、烷酰基或苯甲酰基；R2 和 R3 各自代表氢或烷基；R4 代表羟基、烷氧基、苯基烷氧基、氨基、烷基氨基或苯基烷基氨基；R5 代表苯基烷基或萘基烷基；"Z "代表硫或氧；A "代表亚烷基；"n "代表 0、1 或 2；但 R1 中的苯基环可被烷基、烷氧基或卤素取代，R5 中的苯基环或萘基环可被烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基或卤素取代。
• LEUKOTRIENE A4 HYDROLAZE INHIBITORS
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0979817B1

  公开（公告）日：2006-07-26
• US6242476B1
  申请人：——

  公开号：US6242476B1

  公开（公告）日：2001-06-05
• Sulfinic acids and related compounds. 13. Unsymmetrical disulfides based on methyl 4-mercaptobutanesulfinate and 4(S)- or 4(R)-mercaptoprolines
  作者：Venkatachalam Eswarakrishnan、Lamar Field

  DOI：10.1021/jo00334a015

  日期：1981.10