5-(benzyloxy)-2'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1382722-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-4-phenylmethoxybenzaldehyde；2-(2-methoxyphenyl)-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 1382722-78-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: UUXLEJUSVITYOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(2-(5-hydroxy-2'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novologues as C-Terminal Hsp90 Inhibitors with Cytoprotective Activity against Sensory Neuron Glucotoxicity

  摘要：

  Compound 2 (KU-32) is a first-generation novologue (a novobiocin-based, C-terminal, heat shock protein 90 (Hsp90) inhibitor) that decreases glucose-induced death of primary sensory neurons and reverses numerous clinical indices of diabetic peripheral neuropathy in mice. The current study sought to exploit the C-terminal binding site of Hsp90 to determine whether the optimization of hydrogen bonding and hydrophobic interactions of second-generation novologues could enhance neuroprotective activity. Using a series of substituted phenylboronic acids to replace the coumarin lactone of 2, we identified that electronegative atoms placed at the meta-position of the B-ring exhibit improved cytoprotective activity, which is believed to result from favorable interactions with Lys539 in the Hsp90 C-terminal binding pocket. Consistent with these results, a meta-3-fluorophenyl substituted novologue (13b) exhibited a 14-fold lower ED50 for protection against glucose-induced toxicity of primary sensory neurons compared to 2.

  DOI：

  10.1021/jm300544c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-羟基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(benzyloxy)-2'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,12-二取代的[4] Helicenes的对映选择性合成。

  摘要：

  报道了1，12-二取代的[4]碳杂环丁烯的高度对映选择性的合成。开发合成路线的关键步骤是Au催化的分子内炔烃加氢芳基化反应，通过使用TADDOL衍生的（TADDOL =α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环4,5-二甲醇）α-阳离子亚膦酸酯作为辅助配体。此外，适当设计的底物使得组装不同取代模式的[4]螺旋烯成为可能，从而证明了该方法的综合实用性。新制备的结构的绝对立体化学是通过X射线晶体学测定的，并且还报道了其光物理性质的表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201915870

文献信息

• [EN] C-TERMINAL HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP90 C-TERMINAUX
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2013119985A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Hsp90 C-terminal inhibitors and pharmaceutical compositions containing such compounds are provided. The compounds of the disclosure are useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders such as diabetic peripheral neuropathy.

  Hsp90 C端抑制剂及含有此类化合物的药物组合物。本发明公开的化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，如糖尿病周围神经病变。
• C-TERMINAL HSP90 INHIBITORS
  申请人：University of Kansas

  公开号：US20150057240A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Hsp90 C-terminal inhibitors and pharmaceutical compositions containing such compounds are provided. The compounds of the disclosure are useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders such as diabetic peripheral neuropathy.

  本文提供Hsp90 C-端抑制剂和含有这些化合物的药物组合物。本文所述的化合物对于治疗和/或预防神经退行性疾病，如糖尿病周围神经病变，非常有用。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF C-TERMINAL HSP90 INHIBITORS
  申请人：The University of Kansas

  公开号：EP3656758A1

  公开（公告）日：2020-05-27

  Hsp90 C-terminal inhibitors and pharmaceutical compositions containing such compounds are provided. The compounds of the disclosure are useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders such as diabetic peripheral neuropathy.

  本研究提供了 Hsp90 C-末端抑制剂和含有此类化合物的药物组合物。所公开的化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，如糖尿病周围神经病变。
• C-terminal Hsp90 inhibitors
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US10030041B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Hsp90 C-terminal inhibitors and pharmaceutical compositions containing such compounds are provided. The compounds of the disclosure are useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders such as diabetic peripheral neuropathy.

  本研究提供了 Hsp90 C-末端抑制剂和含有此类化合物的药物组合物。所公开的化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，如糖尿病周围神经病变。
• C-terminal HSP90 inhibitors
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US10590157B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Hsp90 C-terminal inhibitors and pharmaceutical compositions containing such compounds are provided. The compounds of the disclosure are useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders such as diabetic peripheral neuropathy.

  本研究提供了 Hsp90 C-末端抑制剂和含有此类化合物的药物组合物。所公开的化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，如糖尿病周围神经病变。