4-formamidoethynylbenzene | 45966-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formamidoethynylbenzene
• 英文别名: p-formamido phenyl acetylene；N-(4-ethynylphenyl)formamide；4'-ethynylformanilide
• CAS: 45966-93-6
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD19217091
• 分子量: 145.161
• InChiKey: WKEAYWDKXLIXGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formamidoethynylbenzene 在 bis(triphehylphosphine)palladium(II) dichloride 四氯化碳 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-[2-amino-4-phenylethynyl-5-nitrophenylethynyl]benzeneisonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子线和器件的合成和初步测试。

  摘要：

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-formamidoethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于2,2'-联吡啶和菲咯啉异氰化物金属配合物的共价分子构建T型接头的开发

  摘要：

  横向延伸或横向延伸的联吡啶的四羰基钼和卤代三羰基hen络合物，例如5,5'-二溴-2,2'-联吡啶，5,5'-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2'-联吡啶或3,8-二溴菲咯啉已经准备好了。这些络合物是通过线性末端配体取代钼络合物中的一氧化碳或the络合物中的卤化物来取代共价T接头的潜在前体。通过将Mo（CO）3（5,5'-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2'-联吡啶）单元连接到ReCl（CO）3（ CNC 6 H 10 CN）2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00675-0

文献信息

• Cobalt Entrapped in N,S-Codoped Porous Carbon: Catalysts for Transfer Hydrogenation with Formic Acid
  作者：Haotian Guo、Ruixiao Gao、Mingming Sun、Hao Guo、Bowei Wang、Ligong Chen

  DOI：10.1002/cssc.201802392

  日期：2019.1.24

  with Co nanoparticles (NPs) entrapped in N,S‐codoped carbon shells were successfully fabricated by pyrolysis of porous organic polymers (POPs) with cobalt salts. The encapsulated structure consisting of Co NPs and N,S‐codoped carbon layers was verified by TEM, XRD, and X‐ray photoelectron spectroscopy. The catalysts displayed excellent activity and stability for the catalytic transfer hydrogenation

  通过用钴盐热解多孔有机聚合物（POP），成功地制得了在N，S掺杂的碳壳中截留的Co纳米颗粒（NPs）催化剂。通过TEM，XRD和X射线光电子能谱验证了由Co NP和N，S掺杂的碳层组成的封装结构。在无碱条件下，该催化剂对硝基苯与甲酸的催化转移加氢（CTH）具有出色的活性和稳定性。此外，所得催化剂允许将各种官能化的硝基芳烃高效且选择性地转移氢化成相应的苯胺。通过对照实验，覆盖的Co NPs被确定为CTH的活性位点。将S掺入N掺杂碳晶格中促进了电子从金属钴NP到壳的转移，这在CTH的加速中起了重要作用。此外，在850°C的温度下热解的Co-NSPC-850催化剂在循环实验中显示出极好的稳定性。
• Hydration of Alkynes to Ketones with an Efficient and Practical Polyoxomolybdate‐based Cobalt Catalyst
  作者：Ya Xie、Jingjing Wang、Yunyun Wang、Sheng Han、Han Yu

  DOI：10.1002/cctc.202101180

  日期：2021.12.7

  Hydration with Mo: Using (NH4)3[CoMo6O18(OH)6] as the catalyst, alkynes are hydrated to ketones under mild conditions. A series of aliphatic and aromatic ketones are prepared in high yields by mild conditions.

  与 Mo 水合：使用 (NH 4 ) 3 [CoMo 6 O 18 (OH) 6 ] 作为催化剂，炔烃在温和条件下水合为酮。通过温和的条件以高产率制备了一系列脂肪族和芳香族酮。
• Redox-Active Molecular Wires Incorporating Ruthenium(II) σ-Arylacetylide Complexes for Molecular Electronics
  作者：Céline Olivier、BongSoo Kim、Daniel Touchard、Stéphane Rigaut

  DOI：10.1021/om700779x

  日期：2008.2.1

  candidates for the building of alternative metal−molecule−metal junctions. Indeed, the molecules uniquely contain up to three metal-redox centers that are efficiently coupled by conjugated ligands to provide significant electronic communication along the molecular backbone, as indicated by the optical and electrochemical properties. Furthermore, the wires offer multiple low potential redox states that can lead

  报道了用于分子电子学的新型富钌富碳配合物的制备和性能。这项工作中使用的合成程序导致了第一系列的中性氧化还原活性共轭分子线，包括单金属，双金属和三金属双（σ-芳基乙炔）络合物（Ru n NC和CNRu n NC，n = 1-3 ）具有1，4-二乙炔基苯间隔基和一个或两个异氰酸酯端基用于表面结合。一个类似的阳离子σ-芳基乙炔基-亚烯基分子（AllRuNC +）也已报告。这些新的结构刚性复合物的长度在1.8至4.5 nm之间，是构建替代性金属-分子-金属结的极佳候选者。实际上，分子唯一包含多达三个金属-氧化还原中心，这些中心被共轭配体有效地偶联，从而沿分子主链提供重要的电子通讯，如光学和电化学性质所示。此外，导线具有多种低电位氧化还原状态，可导致异常的电流-电压行为和有效的电荷传导。总体而言，这些分子将为建立导电分子线的结构与性质之间的关系开辟一条道路，并获得有关电荷传输与分子长度之间关系的宝贵见解。
• Remarkably Efficient Photocurrent Generation Based on a [60]Fullerene-Triosmium Cluster/Zn-Porphyrin/Boron-Dipyrrin Triad SAM
  作者：Chang Yeon Lee、Jae Kwon Jang、Chul Hoon Kim、Jaehoon Jung、Bo Keun Park、Jihee Park、Wonyong Choi、Young-Kyu Han、Taiha Joo、Joon T. Park

  DOI：10.1002/chem.201000215

  日期：2010.5.17

  characterized by various spectroscopic methods (MS, NMR, IR, UV/Vis, photoluminescence, and transient absorption spectroscopy). The electrochemical properties of 1 in chlorobenzene (CB) have been examined by cyclic voltammetry; the general feature of the cyclic voltammogram of 1 is nine reversible one‐electron redox couples, that is, the sum of those of 5 and 6. DFT has been applied to study the molecular and

  一种新的人工光合三联阵列，[60]富勒烯triosmium簇/锌卟啉/硼dipyrrin络合物（1，锇3 Ç 60 / ZNP /氟硼荧），已编制O的脱羰基化3（CO）8（ CN（CH 2）3 SI（OET）3）（μ 3 -η 2：η 2：η 2 -C 60）（6）与我3 NO / MeCN中，并与异氰化物随后的反应配位体CNZnP /氟硼荧（5）含有锌卟啉（ZnP）和硼二吡啶（Bodipy）部分。三合会1已经通过各种光谱方法（MS，NMR，IR，UV / Vis，光致发光和瞬态吸收光谱法）进行了表征。通过循环伏安法检测了1在氯苯（CB）中的电化学性质；1的循环伏安图的一般特征是9个可逆的单电子氧化还原对，即5和6的对的总和。DFT已应用于研究的分子和电子结构1。根据荧光寿命测量和瞬态吸收光谱数据，1经历了从Bodipy到ZnP的有效能量转移以及从ZnP到C 60的快速电子转移。; 阐明了
• Three-terminal field-controlled molecular devices
  申请人：Tour M. James

  公开号：US20050101063A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention comprises three-terminal molecules devices that provide an electronic switching or modulation function in response to an electric field that is optimally directed normally to the length of the molecule or molecules which form the conductive path between tow electrodes. This invention also provides synthetic routes that can be implemented to realize these devices using top-down and bottom-up fabrication approaches that are compatible with ultra-high density integration onto substrates.

  本发明包括三端分子器件，其在电场作用下提供电子开关或调制功能，该电场最佳地垂直于形成两个电极之间的导电通路的分子或分子的长度。本发明还提供了可以实现这些器件的合成路线，使用自上而下和自下而上的制造方法，这些方法与超高密度集成到基板上是兼容的。