3-(9-anthryl)propionitrile | 117135-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(9-anthryl)propionitrile
• 英文别名: 3-Anthracen-9-yl-propionitrile；3-anthracen-9-ylpropanenitrile
• CAS: 117135-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: OJJZRMKWIBKJIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-anthryl)propionitrile 在 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(9-anthryl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  N1取代基在多胺共轭物选择性递送到含有活性多胺转运蛋白的细胞中的作用。

  摘要：

  合成了几种含有各种芳环系统的N（1）-芳基烷基多胺作为它们各自的HCl盐。评估的N（1）取代基大小从N（1）-苄基，N（1）-萘-1-基甲基，N（1）-2-（萘-1-基）乙基，N（1） -3-（萘-1-基）丙基，N（1）-蒽-9-基甲基，N（1）-2-（蒽-9-基）乙基，N（1）-3-（蒽-9 -基）丙基和pyr-1-基甲基。多胺的结构也被改变，范围从二胺到三胺和四胺体系。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO的多胺转运缺陷型突变体（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。N（1）-芳基烷基取代基的大小以及所用的多胺序列直接影响到观察到的细胞毒性谱。如CHO / CHO-MG细胞毒性筛选所示，比乙烯长的N（1）-系链显示出对多胺转运蛋白（PAT）的选择性显着丧失。总之，对于N（1）取代基的大小有明确

  DOI：

  10.1021/jm0497040
• 作为产物：
  描述：

  9-anthrylacrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(9-anthryl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Rhodes, R. Allen; Boykin, David W., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 681 - 688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Conversion of Alcohols into Nitriles with Simultaneous Two-Carbon Chain Elongation. (Cyanomethyl)trimethylphosphonium Iodide as a Reagent with a Dual Mode of Action
  作者：Florencio Zaragoza

  DOI：10.1021/jo025731r

  日期：2002.7.1

  Treatment of alcohols with an excess of (cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide leads, after aqueous hydrolysis, to the clean formation of nitriles with two more carbon atoms than present in the original alcohol. Benzylic, allylic, and aliphatic alcohols without beta-branching (RCH(2)CH(2)OH) have been converted to nitriles with success. The required phosphonium iodide is simple to prepare and can

  在水溶液水解后，用过量的（氰甲基）三甲基碘化碘处理醇会导致形成纯净的腈，比原始醇中存在的碳原子多两个。没有β-支化（RCH（2）CH（2）OH）的苯甲酸，烯丙基和脂肪族醇已成功转化为腈。所需的碘化phospho易于制备，可以在室温下长时间保存。
• N-Substituent Effects in the Selective Delivery of Polyamine Conjugates into Cells Containing Active Polyamine Transporters
  作者：Richard Andrew Gardner、Jean-Guy Delcros、Fanta Konate、Fred Breitbeil、Bénédicte Martin、Michael Sigman、Min Huang、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm0497040

  日期：2004.11.1

  N(1)-anthracen-9-ylmethyl, N(1)-2-(anthracen-9-yl)ethyl, N(1)-3-(anthracen-9-yl)propyl, and pyren-1-ylmethyl. The polyamine architecture was also altered and ranged from diamine to triamine and tetraamine systems. Biological activities in L1210 (murine leukemia), Chinese hamster ovary (CHO), and CHO's polyamine transport-deficient mutant (CHO-MG) cell lines were investigated via IC(50) cytotoxicity determinations

  合成了几种含有各种芳环系统的N（1）-芳基烷基多胺作为它们各自的HCl盐。评估的N（1）取代基大小从N（1）-苄基，N（1）-萘-1-基甲基，N（1）-2-（萘-1-基）乙基，N（1） -3-（萘-1-基）丙基，N（1）-蒽-9-基甲基，N（1）-2-（蒽-9-基）乙基，N（1）-3-（蒽-9 -基）丙基和pyr-1-基甲基。多胺的结构也被改变，范围从二胺到三胺和四胺体系。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO的多胺转运缺陷型突变体（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。N（1）-芳基烷基取代基的大小以及所用的多胺序列直接影响到观察到的细胞毒性谱。如CHO / CHO-MG细胞毒性筛选所示，比乙烯长的N（1）-系链显示出对多胺转运蛋白（PAT）的选择性显着丧失。总之，对于N（1）取代基的大小有明确
• Adenine-Thymine Base Pair Recognition by an Anthryl Probe from the DNA Minor Groove
  作者：Challa V. Kumar、Emma H.A. Punzalan、Willy B. Tan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00526-3

  日期：2000.9

  spectra of the probe-DNA complexes. The probes are achiral and binding to the helix leads to induced CD spectra in the 300–400 nm region, away from the DNA absorption bands. The positive CD bands observed indicate intercalation of the anthryl chromophore with its long axis perpendicular to the base-pair dyad axis. Fluorescence polarization data clearly support intercalation of both probes into the above

  此处报道了几何异构体9（3-氨基丙基）蒽（APAC）和9（N-乙基）氨基甲基蒽（N-Et-AMAC）的合成和DNA结合特性。APAC的氨丙基侧链可以将氨基官能团定位在DNA凹槽中，以便与杂环碱基进行氢键键合。相反，N-Et-AMAC的N-乙基-氨基甲基侧链太短而无法在凹槽中接触。使用吸收，荧光，圆二色性（CD），单重态-单重态能量转移和DNA熔解实验检查DNA的结合特性。除了小牛胸腺DNA（CTDNA），我们还检查了poly（dA-dT），poly（dG-dC），poly（dA）-poly（dT）和poly（dI-dC）。光谱和热学研究表明蒽基探针插入到螺旋中。然而，结合特性取决于侧链以及DNA序列。APAC与poly（dA-dT）的结合比poly（dG-dC）的结合要好3.4倍，而N-Et-AMAC（APAC的几何异构体）的结合要好，与所检查的所有DNA聚合物几乎相同。通过使用肌苷-胞嘧
• Organic semiconductor materials and precursors thereof
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20080249309A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present teachings provide novel organic semiconductor compounds and their soluble precursors, methods for preparing these compounds and precursors, as well as compositions, materials, articles, structures, and devices that incorporate such compounds.

  本教学提供了新型有机半导体化合物及其可溶性前体，制备这些化合物和前体的方法，以及包含这些化合物的组合物、材料、文章、结构和设备。
• Zeolites as equilibrium-shifting agents in shuttle catalysis
  作者：Jesse Dallenes、Jonas Wuyts、Niels Van Velthoven、Andraž Krajnc、Gregor Mali、Oleg A. Usoltsev、Aram L. Bugaev、Dirk De Vos

  DOI：10.1038/s41929-023-00967-8

  日期：——

  we show an approach that harnesses the shape-selective and catalytic properties of zeolites to drive the shuttling equilibrium of transfer hydrocyanation and transfer hydroformylation reactions to near-completion. The zeolites irreversibly convert the transfer reaction co-products in an exergonic tandem reaction while excluding the substrates via pore size restrictions. Through fine-tuning of the zeolite’s

  功能部分的催化穿梭已成为替代和多样化传统氢化功能化技术的有前途的策略。然而，由于它们的等渗性质，这些反应是可逆的，这限制了它们对选定的供体和受体分子阵列的适用性，并在原子经济性和实用性方面提出了重大挑战。在这里，我们展示了一种利用沸石的形状选择性和催化特性来驱动转移氢氰化和转移加氢甲酰化反应接近完成的穿梭平衡的方法。沸石在放能串联反应中不可逆地转化转移反应副产物，同时通过孔径限制排除底物。通过微调沸石的特性，可以实现高达 80% 的产率增加，从而使腈供体多样化为丙腈，醛受体多样化为未活化的烯烃。机械和光谱研究突出了沸石和均相转移催化剂之间独特的协同作用。