tert-butyl [2-(1-benzyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl]carbamate | 1433193-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [2-(1-benzyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(1-benzyl-6-oxo-2,3-dihydropyridin-4-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 1433193-91-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: FRGSNWJWZSXYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2-(1-benzyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl]carbamate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-3-bromo-4-[2-(tritylamino)phenyl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Perophoramidine的合成研究：通过SmI 2介导的还原环化作用构建五环核心结构

  摘要：

  碳二亚胺和不饱和内酰胺的分子内SmI 2介导的还原环化作用被施加到带有四取代烯烃的官能化底物上。该反应以高产率提供芳基化的螺-2-亚氨基二氢吲哚。尽管产物的立体化学与所需的立体化学不同，但优化的钯催化的芳基酰胺化仅一步实现了异构化和C–N键的形成，并有效地构建了与Rainier中间体等效的过邻苯二or啶的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.039
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基氨基)丙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙醇 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl [2-(1-benzyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Perophoramidine的合成研究：通过SmI 2介导的还原环化作用构建五环核心结构

  摘要：

  碳二亚胺和不饱和内酰胺的分子内SmI 2介导的还原环化作用被施加到带有四取代烯烃的官能化底物上。该反应以高产率提供芳基化的螺-2-亚氨基二氢吲哚。尽管产物的立体化学与所需的立体化学不同，但优化的钯催化的芳基酰胺化仅一步实现了异构化和C–N键的形成，并有效地构建了与Rainier中间体等效的过邻苯二or啶的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.039

文献信息

• Synthetic study of perophoramidine: construction of pentacyclic core structure via SmI2-mediated reductive cyclization
  作者：Takayuki Ishida、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.039

  日期：2013.6

  product was different from the desired one, the optimized palladium-catalyzed aryl amidination realized the isomerization and C–N bond formation in a single step and resulted in efficient construction of pentacyclic core of perophoramidine synthetically equivalent to the Rainier's intermediate.

  碳二亚胺和不饱和内酰胺的分子内SmI 2介导的还原环化作用被施加到带有四取代烯烃的官能化底物上。该反应以高产率提供芳基化的螺-2-亚氨基二氢吲哚。尽管产物的立体化学与所需的立体化学不同，但优化的钯催化的芳基酰胺化仅一步实现了异构化和C–N键的形成，并有效地构建了与Rainier中间体等效的过邻苯二or啶的五环核。