4-[(E)-2-[2,5-diiodo-4-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]phenyl]ethenyl]pyridine | 477795-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-[2,5-diiodo-4-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]phenyl]ethenyl]pyridine
• CAS: 477795-42-9
• 化学式: C₂₀H₁₄I₂N₂
• 分子量: 536.154
• InChiKey: PHDYEZNTYUELJR-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(trimethylsilyl)ethylthio]phenylboronic acid 、 4-[(E)-2-[2,5-diiodo-4-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]phenyl]ethenyl]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-bis(4-acetylsulfanylphenyl)-2,5-bis[(E)-pyridin-4-yl-vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  新型十字形结构作为模型化合物用于配位诱导的单分子开关。

  摘要：

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.140
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(溴甲基)-2,5-二碘苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(E)-2-[2,5-diiodo-4-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]phenyl]ethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型十字形结构作为模型化合物用于配位诱导的单分子开关。

  摘要：

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.140

文献信息

• Cruciform π-systems: hybrid phenylene-ethynylene/phenylene-vinylene oligomers
  作者：James N. Wilson、Mira Josowicz、Yiqing Wang、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1039/b312156a

  日期：——

  The cruciform pentamers 3a–g were synthesized by a combined Horner–Sonogashira approach; their band gaps vary significantly with emission varying from blue to red depending upon their substituent pattern.

  十字形五聚物3a-g是通过联合Horner-Sonogashira方法合成的；它们的带隙差异显著，发射颜色根据取代基的不同模式从蓝色变化到红色。
• Oligoaryl Cruciform Structures as Model Compounds for Coordination-Induced Single-Molecule Switches
  作者：Sergio Grunder、Roman Huber、Songmei Wu、Christian Schönenberger、Michel Calame、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200901150

  日期：2010.2

  perpendicular oligoaryl bars were assembled with a Suzuki reaction using the corresponding boronic acids, which were already fitted with an ethyl-trimethylsilane (ethyl-TMS) sulfanyl group. In a last step, the ethyl-TMS-protected sulfur atoms were transprotected to the thioacetyl units. The cruciform structures 3 and 4 are model compounds to investigate a coordination-induced single-molecule switch exploiting

  合成了两个新的十字形结构 3 和 4，包括低聚（亚苯基-亚乙烯基）（OPV）和垂直的低聚芳基棒 - 即低聚亚苯基（OP）（3）和萘基-苯基-萘基系统（4） - 报道. OPV 棒由两个末端吡啶单元组成，而低聚芳基棒带有两个末端乙酰硫基作为受保护的锚定基团。OPV 棒是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应组装的，这直接导致了所需的 E，E 异构体。使用相应的硼酸通过 Suzuki 反应组装垂直的低聚芳基棒，该硼酸已经配备了乙基-三甲基硅烷 (乙基-TMS) 硫烷基。在最后一步中，乙基-TMS 保护的硫原子被转保护为硫代乙酰基单元。十字形结构 3 和 4 是模型化合物，用于研究配位诱导的单分子开关，利用锚定基团与金的潜在依赖性不同键合强度。金属-分子-金属结是使用机械可控断裂结 (MCBJ) 设置形成的。对分子连接的电流痕迹进行统计分析。对仅由单条组成的模型化合物的进一步
• Cruciforms as Functional Fluorophores:  Response to Protons and Selected Metal Ions
  作者：Anthony J. Zucchero、James N. Wilson、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ja061112e

  日期：2006.9.1

  The photophysics of dialkylamino- and/or pyridine-containing functional chromophores, 1,4-distyryl-2,5-bis(ethynylaryl) benzenes (cruciforms) was investigated; their fluorescence quantum yields and emissive lifetimes were determined. Depending upon their substituents, the frontier molecular orbitals (FMOs) of these cruciforms are either congruent, i.e., HOMO and LUMO occupy the same real space, or disjoint, i.e., the HOMO is located on one branch of the cruciform while the LUMO is located on the second one. Donor-acceptor substitution leads to a disjoint FMO pattern, while the parent 1,4-distyryl-2,5-bis(phenylethynyl)benzene shows congruent FMOs. The photophysics of the cruciforms was investigated upon addition of either an excess of trifluoroacetic acid or an excess of selected metal (Mg2+, Ca2+, Mn2+, Zn2+) trifluoromethanesulfonate salts. Addition of either metal ions or protons led to analogous but not identical changes in the spectroscopic properties of the investigated cruciforms. The collected data suggest that the metals bind preferentially at the aniline nitrogen and not at the electron-rich arene. The spatially separated FMOs permit the independent manipulation of the HOMO and the LUMO of such cruciforms. If the branches contain metal-complexing moieties, metal binding leads to either a hypsochromic or a bathochromic shift in emission via interaction of the metal cations with either the HOMO or the LUMO.