(3S)-3-benzyl-4-tert-butyloxycarbonyl-5-hydroxy-1-(1'S-benzyl-1'-carbomethoxy)methyl-1,4-diaza-2-oxocyclohexane | 270257-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyl-4-tert-butyloxycarbonyl-5-hydroxy-1-(1'S-benzyl-1'-carbomethoxy)methyl-1,4-diaza-2-oxocyclohexane
• CAS: 270257-61-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: QVECHSRSPAYOHM-LGTSYYJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-benzyl-4-tert-butyloxycarbonyl-5-hydroxy-1-(1'S-benzyl-1'-carbomethoxy)methyl-1,4-diaza-2-oxocyclohexane 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到甲基(2S)-2-[(3S)-2-氧代-3-(苯基甲基)哌嗪-1-基]-3-苯丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  构象受限的物质P类似物：Phe7-Phe8区域的受限拟肽的总合成。

  摘要：

  已经合成了用于物质P的Phe7-Phe8区的内酰胺基拟肽。该合成使用阳极酰胺氧化来选择性官能化3-苯基脯氨酸衍生物的C5位。所得的脯氨酸衍生物与Cbz保护的苯丙氨酸偶联，并使用分子内还原胺化策略将偶联的材料转化为双环哌嗪酮环骨架。最终结果是二肽构件，将物质P的Phe7-Phe8区的两个拟议的受体结合构型之一嵌入双环骨架中。然后使用固相肽合成将构件转换为受限物质P类似物。使用类似的分子内还原胺化策略合成仅具有Phe7约束的P物质类似物，并且将原始的3-苯基脯氨酸转化为仅具有Phe8约束的P物质类似物。检查所有类似物从其NK-1受体置换P物质的能力。

  DOI：

  10.1021/jo991649t
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl S-N-(1-fluorocarbonyl-2-phenylethyl)carbamate 在 N-乙基吗啉 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (3S)-3-benzyl-4-tert-butyloxycarbonyl-5-hydroxy-1-(1'S-benzyl-1'-carbomethoxy)methyl-1,4-diaza-2-oxocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  构象受限的物质P类似物：Phe7-Phe8区域的受限拟肽的总合成。

  摘要：

  已经合成了用于物质P的Phe7-Phe8区的内酰胺基拟肽。该合成使用阳极酰胺氧化来选择性官能化3-苯基脯氨酸衍生物的C5位。所得的脯氨酸衍生物与Cbz保护的苯丙氨酸偶联，并使用分子内还原胺化策略将偶联的材料转化为双环哌嗪酮环骨架。最终结果是二肽构件，将物质P的Phe7-Phe8区的两个拟议的受体结合构型之一嵌入双环骨架中。然后使用固相肽合成将构件转换为受限物质P类似物。使用类似的分子内还原胺化策略合成仅具有Phe7约束的P物质类似物，并且将原始的3-苯基脯氨酸转化为仅具有Phe8约束的P物质类似物。检查所有类似物从其NK-1受体置换P物质的能力。

  DOI：

  10.1021/jo991649t

文献信息

• Conformational probes for elucidating the nature of substance P binding to the NK1 receptor: initial efforts to map the Phe7-Phe8 region
  作者：Yunsong Tong、Yvette M. Fobian、Meiye Wu、Norman D. Boyd、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00289-3

  日期：1998.7

  Three substance P analogs with conformation constraints in the Phe(7)-Phe(8) region have been prepared in connection with an effort to differentiate two families of potential conformations for the binding of substance P to its NK, receptor. While the analogs did not bind the NK, receptor with high affinity, the synthesis of the analogs demonstrated the utility of a general method for constructing piperazinone based peptidomimetics. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.