(1-苄基-2-吡咯烷基)(二苯基)甲醇 | 16226-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-苄基-2-吡咯烷基)(二苯基)甲醇
• 英文名称: rac-1-benzyl-2-diphenyl(hydroxy)methylpyrrolidine
• 英文别名: Diphenyl-(N-benzyl-α-pyrrolidyl)-carbinol；(1-benzyl-pyrrolidin-2-yl)-diphenyl-methanol；(1-Benzylpyrrolidin-2-yl)diphenylmethanol；(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-diphenylmethanol
• CAS: 16226-60-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: AZOXPIPWRDWNBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苄基-2-吡咯烷基)(二苯基)甲醇 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(1RS,2SR)-1-benzyl-2-diphenyl(hydroxy)methylpyrrolidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂催化酮的温和高效的氰基硅烷化反应

  摘要：

  开发了一种新的含路易斯酸和路易斯碱的双功能催化剂（N-氧化物-Ti（O i Pr）4（2：1）），并将其用于酮的氰基催化硅烷化反应。利用rac（（1 R，2 S）和（1 S，2 R））-1-（2'-吡啶基甲基）-2-二苯基羟甲基吡咯烷N-氧化物-钛（2：1）络合物和N-苄基-二乙醇胺N用氧化钛-钛（2：1）络合物作为催化剂，氰基硅烷化产物的产率为42-97％。基于实验现象和动力学研究，提出了催化循环以解释这些催化剂的显着活性。研究表明，rac（（1 R，2 S）和（1 S，2 R））-1-（2'-吡啶基甲基）-2-二苯基羟甲基吡咯烷N-氧化物-钛（2：1）络合物和N-苄基-二乙醇胺ñ氧化物-钛（2：1）复合物应促进经由由钛和TMSCN由所述酮的一个双重激活反应ñ氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00908-6
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 1-苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(1-苄基-2-吡咯烷基)(二苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂催化酮的温和高效的氰基硅烷化反应

  摘要：

  开发了一种新的含路易斯酸和路易斯碱的双功能催化剂（N-氧化物-Ti（O i Pr）4（2：1）），并将其用于酮的氰基催化硅烷化反应。利用rac（（1 R，2 S）和（1 S，2 R））-1-（2'-吡啶基甲基）-2-二苯基羟甲基吡咯烷N-氧化物-钛（2：1）络合物和N-苄基-二乙醇胺N用氧化钛-钛（2：1）络合物作为催化剂，氰基硅烷化产物的产率为42-97％。基于实验现象和动力学研究，提出了催化循环以解释这些催化剂的显着活性。研究表明，rac（（1 R，2 S）和（1 S，2 R））-1-（2'-吡啶基甲基）-2-二苯基羟甲基吡咯烷N-氧化物-钛（2：1）络合物和N-苄基-二乙醇胺ñ氧化物-钛（2：1）复合物应促进经由由钛和TMSCN由所述酮的一个双重激活反应ñ氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00908-6

文献信息

• Neues Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Diarylprolinolen
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0682013A1

  公开（公告）日：1995-11-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Diarylprolinolen, insbesondere von (R)-(+) bzw. (S)-(-)-2-(Diphenylhydroxymethyl)-pyrrolidin (R-(+) bzw. S-(-)-α,α-Diphenyl-(2-pyrrodilinyl)-methanol) ausgehend von Prolin.

  本发明涉及一种以脯氨酸为起始原料制备对映体纯度较高的二芳基脯氨醇，特别是(R)-(+)或(S)-(-)-2-(二苯基羟甲基)-吡咯烷（R-(+)或 S-(-)-α,α-二苯基-(2-吡咯烷基)-甲醇）的新工艺。
• US5527923A
  申请人：——

  公开号：US5527923A

  公开（公告）日：1996-06-18