2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde | 1289083-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 1289083-65-3
• 化学式: C₉H₇F₃OS
• 分子量: 220.215
• InChiKey: KGRJSYSBYXBSJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以85%的产率得到N‐benzoyl‐2‐(methylthio)‐5‐(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化醛 C-H 活化和用二恶唑酮官能化：进入酰亚胺合成

  摘要：

  铑 (III) 基催化体系已被用于开发苯甲醛衍生物的 C-H 键活化和随后用二恶唑酮官能化以提供酰亚胺。已经强调了导向基团的性质对选择性地进行醛类 C-H 键活化的重要性。范围调查表明，这种转化可以应用于各种二恶唑酮和许多苯甲醛衍生物以及丙烯醛衍生物。酰亚胺产物的衍生反应证明了这种铑催化的醛 C-H 酰胺化的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101099
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛 、 sodium thiomethoxide 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用线性选择性氢酰化反应直接合成高度取代的吡咯和二氢吡咯。

  摘要：

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。

  DOI：

  10.1002/chem.201600311

文献信息

• A rhodium-catalysed Sonogashira-type coupling exploiting C–S functionalisation: orthogonality with palladium-catalysed variants
  作者：Milan Arambasic、Manjeet K. Majhail、Robert N. Straker、James D. Neuhaus、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c9cc00092e

  日期：——

  A rhodium(i) catalyst mediates selective and efficient coupling reactions between arylmethylsulfides and terminal alkynes to provide Sonogashira-like products.

  一种铑（ⅰ）催化剂介导了芳基甲基硫醚与末端炔烃之间的选择性高效偶联反应，从而提供Sonogashira类产物。
• Diversely Substituted Quinolines via Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation
  作者：James D. Neuhaus、Sarah M. Morrow、Michael Brunavs、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00390

  日期：2016.4.1

  hydroacylative union of aldehydes and o-alkynyl anilines leads to 2-aminophenyl enones, and onward to substituted quinolines. The mild reaction conditions employed in this chemistry result in a process that displays broad functional group tolerance, allowing the preparation of diversely substituted quinolines in high yields. Extension to the use of o-alkynyl nitro arenes as substrates leads to 2-nitrochalcones

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。
• Chromium-catalyzed couplings of C(aryl)–SMe bonds for accessing arylated and alkylated benzaldehyde derivatives
  作者：Haohao Zeng、Shangru Yang、Chao Li、Fei Fan、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/d2cc01631a

  日期：——

  functionalized benzaldehydes under mild conditions. This reaction was promoted specifically by a low-cost and simple CrCl2 salt used as a precatalyst, enabling synchronous activations of ortho-C(aryl)–SMe and ortho′-C(aryl)–H bonds to achieve difunctionalization of benzaldimines. This work provided a strategy for accessing arylated, alkylated, and diarylated benzaldehyde derivatives as a result of

  这里描述的是铬催化的 C(芳基)-SMe 键断裂，导致在温和条件下与有机镁偶联得到官能化苯甲醛。该反应通过一种用作预催化剂的低成本且简单的 CrCl 2盐来特别促进，使邻-C(芳基)-SMe 和邻'-C(芳基)-H 键同步活化以实现苯扎亚胺的双官能化。由于 C(芳基)-SMe 和 C(芳基)-SMe/C(芳基)-H 键的偶联在具有成本效益的 Cr 催化作用下得到促进，这项工作提供了一种获取芳基化、烷基化和二芳基化苯甲醛衍生物的策略.
• Aryl Methyl Sulfides as Substrates for Rhodium-Catalyzed Alkyne Carbothiolation: Arene Functionalization with Activating Group Recycling
  作者：Joel F. Hooper、Adrian B. Chaplin、Carlos González-Rodríguez、Amber L. Thompson、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ja2108992

  日期：2012.2.15

  A Rh(I)-catalyzed method for the efficient functionalization of arenes is reported. Aryl methyl sulfides are combined with terminal alkynes to deliver products of carbothiolation. The overall process results in reincorporation of the original arene functional group, a methyl sulfide, into the products as an alkenyl sulfide. The carbothiolation process can be combined with an initial Rh(I)-catalyzed alkene or alkyne hydroacylation reaction in three-component cascade sequences. The utility of the alkenyl sulfide products is also demonstrated in simple carbo- and heterocycle-forming processes. We also provide mechanistic evidence for the course of this new process.