bis(2,2,2-trifluoroethyl) 3,3-bis(phenylsulfonyl)-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1365544-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trifluoroethyl) 3,3-bis(phenylsulfonyl)-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Bis(2,2,2-trifluoroethyl) 3,3-bis(benzenesulfonyl)-4-ethenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1365544-63-3
• 化学式: C₂₅H₂₂F₆O₈S₂
• 分子量: 628.567
• InChiKey: SUMWFDBPJNAVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-双(苯基磺酰基)乙基)哌啶 在 盐酸 、 Bu₄N[Fe(CO)3(NO)] 、 C₂₁H₂₆N₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 bis(2,2,2-trifluoroethyl) 3,3-bis(phenylsulfonyl)-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烯丙基 C-C-键活化：乙烯基环丙烷作为无痕烯丙基取代和 [3 + 2]-环加成中的多功能 a1,a3,d5-Synthons

  摘要：

  低价铁络合物 Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) 催化缺乏电子的乙烯基环丙烷的烯丙基 CC 键活化以生成合成有用的 a1,a3,d5-合成子容易发生多个连续反应。这种方法的多功能性通过无痕烯丙基取代和正式的 [3 + 2] 环加成反应得到高产率和区域选择性的官能化无环产物或稠密取代的环戊烷和吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja300294a

文献信息

• Fe-Catalyzed Allylic C–C-Bond Activation: Vinylcyclopropanes As Versatile a1,a3,d5-Synthons in Traceless Allylic Substitutions and [3 + 2]-Cycloadditions
  作者：André P. Dieskau、Michael S. Holzwarth、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ja300294a

  日期：2012.3.21

  The low-valent iron complex Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) catalyzes the allylic C-C-bond activation of electron-poor vinyl cyclopropanes to generate synthetically useful a1,a3,d5-synthons which are prone to undergo multiple consecutive reactions. The versatility of this approach is demonstrated by a traceless allylic substitution and a formal [3 + 2] cycloaddition to give either functionalized acyclic

  低价铁络合物 Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) 催化缺乏电子的乙烯基环丙烷的烯丙基 CC 键活化以生成合成有用的 a1,a3,d5-合成子容易发生多个连续反应。这种方法的多功能性通过无痕烯丙基取代和正式的 [3 + 2] 环加成反应得到高产率和区域选择性的官能化无环产物或稠密取代的环戊烷和吡咯烷。