4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2(5H)-furanone | 30088-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-<3,4-methylendioxy-phenyl>-crotonsaeure-lacton；4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)furan-2(5H)-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-furan-5-one
• CAS: 30088-87-0
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: APSZCJUCUAZFOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  406.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (diethoxyphosphoryl)acetic acid 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-oxoethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  合成4-芳基取代2(5H)-呋喃酮的新途径

  摘要：

  摘要 4-芳基取代的2(5H)-呋喃酮是通过二乙基膦酰乙酸和苯甲酰溴反应，然后进行分子内Horner-Emmons型环化反应制备的。两个反应均在原位进行，得到所需的 4-芳基取代的 2(5H)-呋喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910802656026

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Tosyl-2(<i>5H</i>)-furanone with Boronic Acids:  A Facile and Efficient Route to Generate 4-Substituted 2(<i>5H)</i>-Furanones
  作者：Jie Wu、Qiang Zhu、Lisha Wang、Reza Fathi、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo020640f

  日期：2003.1.1

  An efficient and facile synthesis of 4-substituted 2(5H)-furanones using palladium catalyzed cross-coupling reactions between 4-tosyl-2(5H)-furanone and boronic acids is reported herein.

  本文报道了使用4-甲苯磺酰基-2（5H）-呋喃酮和硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应，有效且容易地合成4-取代的2（5H）-呋喃酮。
• Novel and Efficient Route for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted 2(5H)-Furanones
  作者：Pravin Thombare、Jigar Desai、Anil Argade、Sanjay Gite、Kiran Shah、Laxmikant Pavase、Pankaj Patel

  DOI：10.1080/00397910802656026

  日期：2009.6.9

  Abstract 4-Aryl-substituted 2(5H)-furanones were prepared by reaction of diethylphosphono acetic acid and phenacyl bromides, followed by an intramolecular Horner–Emmons-type cyclization. Both the reactions were carried out in situ to give the desired 4-aryl substituted 2(5H)-furanone derivatives.

  摘要 4-芳基取代的2(5H)-呋喃酮是通过二乙基膦酰乙酸和苯甲酰溴反应，然后进行分子内Horner-Emmons型环化反应制备的。两个反应均在原位进行，得到所需的 4-芳基取代的 2(5H)-呋喃酮衍生物。