spiro | 164-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: spiro
• 英文别名: dispiro[fluorene-9,3'-[1,2,4]trithiolane-5',9''-fluorene]；Dispiro[fluoren-9,3'-[1,2,4]trithiolan-5',9''-fluoren]
• CAS: 164-79-4
• 化学式: C₂₆H₁₆S₃
• 分子量: 424.611
• InChiKey: ZPWWIZJXJFOSHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C (decomp)
• 沸点：
  666.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro 在 盐酸 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-chloro-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基; 二氟三硫化物和二苯甲酮三硫化物的结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01170a012
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 air 、 Petroleum ether 作用下， 生成 spiro
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbonyls. II. Thiofluorenone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01209a020

文献信息

• 9-Fluorenyl 9-(p-tolylsulfonyl)-9-fluorenyl disulfide: the unexpected product of the reaction of 9-bromofluorene and potassium p-toluenethiosulfonate and the mechanism of its formation
  作者：John L. Kice、Tatianna G. Kutateladze、Lidia Kupczyk-Subotkowska

  DOI：10.1021/jo00021a036

  日期：1991.10

  Reaction of potassium p-toluenethiosulfonate with 9-bromofluorene leads, not to the expected 9-fluorenyl p-toluenethiosulfonate (3), but rather to a product shown to be 9-fluorenyl 9-(p-tolylsulfonyl)-9-fluorenyl disulfide (7, R = 9-fluorenyl) (eq 11). This disulfide of unusual structure is shown to arise as a result of the following reaction sequence: (a) initial formation of 3; (b) a facile elimination of 3 (due to the acidity of the 9-H), forming p-toluenesulfinic acid and 9-thiofluorenone (4); (c) addition of p-CH3C6HSO2- to 4 to give alpha-sulfonyl thiolate ion 16; and (d) reaction of 16 with remaining 3 (in a rapid displacement at the dicoordinate sulfur) to give 7 plus regeneration of p-CH3C6H4SO2-.
• HUISGEN R.; RAPP J., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 3, 902-903
  作者：HUISGEN R.、 RAPP J.

  DOI：——

  日期：——
• Thiocarbonyls. II. Thiofluorenone¹
  作者：E. Campaigne、Wm. Bradley Reid

  DOI：10.1021/ja01209a020

  日期：1946.5
• THIOCARBONYLS. IV. THE STRUCTURE OF DIFLUORYL TRISULFIDE AND DIBENZOPHENONE TRISULFIDE¹
  作者：E. CAMPAIGNE、WM. BRADLEY REID

  DOI：10.1021/jo01170a012

  日期：1947.11