乙基1-乙酰基-1H-吲唑-5-羧酸酯 | 192944-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 乙基1-乙酰基-1H-吲唑-5-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-1H-indazole-5-carboxylatee
• 英文别名: 1-Acetyl-5-ethoxycarbonyl-indazole；Ethyl 1-acetyl-1H-indazole-5-carboxylate；ethyl 1-acetylindazole-5-carboxylate
• CAS: 192944-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: XNTZIZGVUOGPPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1-乙酰基-1H-吲唑-5-羧酸酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到1H-吲唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AND p27Kip1 DEGRADATION INHIBITOR

  摘要：

  提供了一种新型杂环化合物或其盐，用于选择性地抑制p27Kip1的降解。该化合物或其盐由以下式（1）表示：其中A代表烷基、环烷基、芳基或杂环基，基团A可能有取代基；环B代表5至8成员的单环杂环环或包含该单环杂环环的缩合环，环B可能有取代基；环C代表芳香环，环C可能有取代基；L代表包含3至5个原子的主链的连接物，所述原子选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子组成的群，其中主链中的至少一个原子是选自氮原子、氧原子和硫原子组成的杂原子，连接物L可能有取代基；n为0或1。

  公开号：

  US20130079306A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸乙酯 在 18-冠醚-6 、 亚硝酸正戊酯 、 potassium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 乙基1-乙酰基-1H-吲唑-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted Indazoles as Potent Antagonists of the Integrin α_vβ₃

  摘要：

  A new series of indazole-containing alpha(v)beta(3) integrin antagonists is described. Starting with lead compound 18a, variations in a number of structural features were explored with respect to inhibition of the binding of beta(3)-transfected 293 cells to fibrinogen and to selectivity for alpha(v)beta(3) over GPIIbIIIa, another RGD-binding integrin. Indazoles attached to a 2-aminopyridine or 2-aminoimidazole by a propylene linker at the indazole 1-position and to a diaminopropionate derivative via a 5-carboxylate amide provided the best potency with moderate selectivity. Several differences in the SAR of the diaminopropionate moiety were observed between this series and a series of isoxazoline-based selective GPIIbIIIa antagonists. Compound 34a (SM256) was a potent antagonist of alpha(v)beta(3) (IC50 2.3 nM) with 9-fold selectivity over GPIIbIIIa.

  DOI：

  10.1021/jm990049j
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸乙酯 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 18-冠醚-6 、 亚硝酸异戊酯 、 碳酸氢钠 、 ammonium hydroxide 在 ice 、 氯仿 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙基1-乙酰基-1H-吲唑-5-羧酸酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以to give the title compound (4.06 g, 31%) as a light-brown powder and ethyl 1-acetyl-1H-indazole-5-carboxylate的产率得到1H-吲唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compound and p27Kip1 degradation inhibitor

  摘要：

  提供了一种新的杂环化合物或其盐，用于选择性地抑制p27Kip1的降解。该化合物或其盐由以下式子(1)表示：其中，A表示烷基、环烷基、芳基或杂环基，基团A可以有取代基；环B表示5-至8-成员的单环杂环或含有单环杂环的紧缩环，环B可以有取代基；环C表示芳环，环C可以有取代基；L表示链连接物，包括由碳、氮、氧和硫原子中选择的3至5个原子构成的主链，其中主链中的至少一个原子是选择自氮、氧和硫原子的杂原子，链连接物L可以有取代基；n为0或1。

  公开号：

  US09200008B2

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND AND p27Kip1 DEGRADATION INHIBITOR
  申请人：Uchida Hiroshi

  公开号：US20130079306A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A novel heterocyclic compound or a salt thereof useful for selectively inhibiting the degradation of p27 Kip1 is provided. The compound or the salt thereof is represented by the following formula (1): wherein A represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, the group A may have a substituent; the ring B represents a 5- to 8-membered monocyclic heterocyclic ring or a condensed ring containing the monocyclic heterocyclic ring, the ring B may have a substituent; the ring C represents an aromatic ring, the ring C may have a substituent; L represents a linker comprising a main chain having 3 to 5 atoms selected from the group consisting of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, wherein at least one atom in the main chain is a hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, the linker L may have a substituent; and n is 0 or 1.

  提供了一种新型杂环化合物或其盐，用于选择性地抑制p27Kip1的降解。该化合物或其盐由以下式（1）表示：其中A代表烷基、环烷基、芳基或杂环基，基团A可能有取代基；环B代表5至8成员的单环杂环环或包含该单环杂环环的缩合环，环B可能有取代基；环C代表芳香环，环C可能有取代基；L代表包含3至5个原子的主链的连接物，所述原子选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子组成的群，其中主链中的至少一个原子是选自氮原子、氧原子和硫原子组成的杂原子，连接物L可能有取代基；n为0或1。
• Integrin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010044535A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  This invention relates to novel heterocycles which are useful as antagonists of the &agr; v &bgr; 3 integrin, the &agr; 2b &bgr; 3 integrin, and related cell surface adhesive protein receptors, to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of cell adhesion, the treatment of angiogenic disorders, inflammation, bone degradation, cancer metastasis, diabetic retinopathy, thrombosis, restenosis, macular degeneration, and other conditions mediated by cell adhesion and/or cell migration and/or angiogenesis.

  这项发明涉及一种新颖的杂环化合物，可用作αvβ3整合素、α2bβ3整合素以及相关细胞表面粘附蛋白受体的拮抗剂，还涉及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物单独或与其他治疗剂联合用于抑制细胞粘附、治疗血管生成障碍、炎症、骨降解、癌症转移、糖尿病性视网膜病变、血栓形成、再狭窄、黄斑变性以及其他通过细胞粘附和/或细胞迁移和/或血管生成介导的疾病的方法。
• PYRIMIDINES AND TRIAZINES AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1054871A2

  公开（公告）日：2000-11-29
• HETEROCYCLIC COMPOUND, AND p27 KIP1 DEGRADATION INHIBITOR
  申请人：ASKA Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2594555B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• US5760028A
  申请人：——

  公开号：US5760028A

  公开（公告）日：1998-06-02