(1S,3R,5R,6S)-3-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol | 198475-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,5R,6S)-3-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol
• 英文别名: (1R,3R,5R,6S)-3-phenylmethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol
• CAS: 198475-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HYUOGTHALJRGNA-ZOBORPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,6S)-3-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol 在 硫酸 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydropyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one as a module for the synthesis of β-alkoxy-δ-valerolactones relevant to natural products and drugs

  摘要：

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomeric cis-3.5 and trans-3.5-substituted beta-alkoxy-delta-valerolactones was accomplished starting from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10025-4
• 作为产物：
  描述：

  exo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,5R,6S)-3-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one as a module for the synthesis of β-alkoxy-δ-valerolactones relevant to natural products and drugs

  摘要：

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomeric cis-3.5 and trans-3.5-substituted beta-alkoxy-delta-valerolactones was accomplished starting from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10025-4