2-(p-Fluorophenyl)-3,5,6-triisopropyl-1,4-hydroquinone | 131003-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Fluorophenyl)-3,5,6-triisopropyl-1,4-hydroquinone
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-3,5,6-tri(propan-2-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 131003-19-5
• 化学式: C₂₁H₂₇FO₂
• 分子量: 330.443
• InChiKey: OHAQESXIKDAMEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Fluorophenyl)-3,5,6-triisopropyl-1,4-hydroquinone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 tert-butyl (3R,5S)-6-[4-acetyloxy-3-(4-fluorophenyl)-2,5,6-tri(propan-2-yl)phenoxy]-3,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。3.6-苯氧基-3，5-二羟基己酸的内酯。

  摘要：

  这些化合物中的每一种在口服给予狗后仅具有中等活性（表VI）。向大鼠口服给药后，化合物di-11ii（一种普罗布考和HMG-CoA还原酶抑制剂的结构元素的混合物）比普罗布考更好地降低了血清脂蛋白并提高了HDL / LDL比（表VII）。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX

  DOI：

  10.1021/jm00114a004
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-Fluorophenyl)-3,5,6-triisopropyl-1,4-benzoquinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-(p-Fluorophenyl)-3,5,6-triisopropyl-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Arylation of Phenols. Convenient, Regiospecific Methods for Mono- or Bis-p-fluorophenylations, Suitable for Large Scale Syntheses

  摘要：

  苯酚通过钯（0）催化的偶联反应实现了芳基化。使用了两种方法：一种是将受保护的苯酚成分 2 的格氏试剂与卤代烃偶联，另一种是将未受保护的酚卤化物 6 与芳基格氏试剂偶联的umpolung（反向反应）。在此过程中，实现了双芳基化和特定区域的正芳基化、偏芳基化和对位芳基化。 芳基-芳基偶联对格氏试剂中的立体阻碍不敏感，但会受到酚类试剂中含硫取代基的抑制。硫氰酸盐取代的双芳基被用来合成具有各种硫官能团的芳基化苯酚。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27028

文献信息

• JENDRALLA, HEINER;CHEN, LI-JIAN, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 827-833
  作者：JENDRALLA, HEINER、CHEN, LI-JIAN

  DOI：——

  日期：——