3,3-difluoro-1-(hydroxymethyl)-4-phenylazetidin-2-one | 1000298-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-(hydroxymethyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 1000298-96-3
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO₂
• 分子量: 213.184
• InChiKey: MMMIWFSRDUVAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  355.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-1-(hydroxymethyl)-4-phenylazetidin-2-one 、 正丁酸乙烯酯 在 Burkholderia cepacia lipase PS-D 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of fluorine-substituted β-lactam enantiomers exploiting Burkholderia cepacia lipase

  摘要：

  Both enantiomers of fluorinated and non-fluorinated 4-phenyl-2-azetidinones are prepared in high enantiopurities (ee 99%) by a chemoenzymatic method, using a double resolution technique to N-hydroxymethylated beta-lactams in the presence of Burkholderia cepacia lipase as the source of enantiopurity. N-Deprotections yield the beta-lactam enantiomers from the corresponding hydroxymethylated counterparts using KMnO4 in a mixture of acetone and water. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.003
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 rac-3,3-difluoro-4-phenylazetidin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3,3-difluoro-1-(hydroxymethyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of fluorine-substituted β-lactam enantiomers exploiting Burkholderia cepacia lipase

  摘要：

  Both enantiomers of fluorinated and non-fluorinated 4-phenyl-2-azetidinones are prepared in high enantiopurities (ee 99%) by a chemoenzymatic method, using a double resolution technique to N-hydroxymethylated beta-lactams in the presence of Burkholderia cepacia lipase as the source of enantiopurity. N-Deprotections yield the beta-lactam enantiomers from the corresponding hydroxymethylated counterparts using KMnO4 in a mixture of acetone and water. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.003