(6E)-2,3,4,5,8,9-hexahydro-1H-azecin-10-one | 176851-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6E)-2,3,4,5,8,9-hexahydro-1H-azecin-10-one
• CAS: 176851-77-7
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: CLGFMEHUIBZJRH-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-2,3,4,5,8,9-hexahydro-1H-azecin-10-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 octahydro-2(1H)-azecinone
  参考文献：
  名称：

  The versatile conversion of lactams to the α-alkylated azacycles via cyclic N,O-acetal TMS ether

  摘要：

  The efficient preparation of the cyclic N,O-acetals from lactams by DIBAL reduction followed by direct trapping of the resulting N,O-hemiacetals using TMSOTf/pyridine system is described. In addition, the facile nucleophilic addition of various carbon nucleophiles at the carbonyl carbons of the lactams through the corresponding N,O-acetals is also reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00459-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-乙烯基-1-哌啶基)乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到(6E)-2,3,4,5,8,9-hexahydro-1H-azecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-2-乙烯基哌啶和1-酰基-2-乙烯基哌嗪通过酰胺烯醇化物的Aza-Claisen重排进行新的扩环反应

  摘要：

  摘要 实现了1-酰基-2-乙烯基哌啶和1-酰基-2-乙烯基哌嗪的扩环反应。酰胺烯醇化物诱导 1-酰基-2-氮杂环的氮杂-克莱森重排以良好的产率提供了相应的内酰胺，在羰基的 α 位具有各种取代基。

  DOI：

  10.1080/00397919608002605

文献信息

• The versatile conversion of lactams to the α-alkylated azacycles via cyclic N,O-acetal TMS ether
  作者：Young-Ger Suh、Seok-Ho Kim、Jae-Kyung Jung、Dong-Yun Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00459-8

  日期：2002.4

  The efficient preparation of the cyclic N,O-acetals from lactams by DIBAL reduction followed by direct trapping of the resulting N,O-hemiacetals using TMSOTf/pyridine system is described. In addition, the facile nucleophilic addition of various carbon nucleophiles at the carbonyl carbons of the lactams through the corresponding N,O-acetals is also reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• A New Ring Expansion Reaction of 1-Acyl-2-vinylpiperidine and 1-Acyl-2-Vinylpiperazine via Aza-Claisen Rearrangement of Amide Enolate
  作者：Young-Ger Suh、Jee-Yeon Lee、Soon-Ai Kim、Jae-Kyong Jung

  DOI：10.1080/00397919608002605

  日期：1996.5

  Abstract A new ring expansion reaction of 1-acyl-2-vinylpiperidines and 1-acyl -2-vinylpiperazines has been achieved. Amide enolate induced aza-Claisen rearrangements of 1-acyl-2-azacycles provide the corresponding lactams possessing various substituents at α-position of carbonyl in good yields.

  摘要 实现了1-酰基-2-乙烯基哌啶和1-酰基-2-乙烯基哌嗪的扩环反应。酰胺烯醇化物诱导 1-酰基-2-氮杂环的氮杂-克莱森重排以良好的产率提供了相应的内酰胺，在羰基的 α 位具有各种取代基。