6-benzyloxy-1-phenyl-1-hexyne | 173410-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-1-phenyl-1-hexyne
• 英文别名: 6-Phenylhex-5-ynoxymethylbenzene
• CAS: 173410-06-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: KQPBWWYINBMXHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-1-phenyl-1-hexyne 在 palladium (II) nitrate 、 2-氨基苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-benzyloxy-1-phenyl-1-hexanone 、 6-benzyloxy-1-phenyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的分子间加氢胺化：邻氨基苯酚的显着增速效果

  摘要：

  在 Pd(NO3)2 催化剂存在下，使用邻氨基苯酚对炔烃进行加氢胺化反应的收率非常高。使用邻氨基苯酚显着提高速率可能是由于邻位 OH 基团对钯的螯合作用。

  DOI：

  10.1021/ja027683y
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-5-hexynyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 6-benzyloxy-1-phenyl-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed CO gas-free cyclohydrocarbonylation of alkynes with formaldehyde to α,β-butenolides

  摘要：

  铑(I)催化的炔烃与甲醛的反应通过双重引入甲醛中的羰基部分进行，产生无CO气体的环烃基化，最终生成α,β-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b503816b

文献信息

• Pt(0)-Catalyzed Alkynylation of Aryl Iodides with Lithium Alkynyltriisopropoxy Borates
  作者：Chang Ho Oh、V. Raghava Reddy

  DOI：10.1055/s-2004-832819

  日期：——

  An efficient cross coupling reaction of various lithium alkynyltriiospropoxyborates with a wide array of aryl iodides was catalyzed by Pt(PPh3)4-CuI in DMF as a solvent. These cross coupling reactions are general and permit the new sp-sp2 carbon-carbon bond formation.

  一种高效的交叉耦合反应，将各种锂炔基三异丙苯氧基硼酸酯与多种芳基碘化物在DMF溶剂中，以Pt(PPh3)4-CuI为催化剂进行。这些交叉耦合反应具有普遍性，能够形成新的sp-sp2碳碳键。
• Novel Synthesis of Disubstituted Alkyne Using Molybdenum Catalyzed Cross-Alkyne Metathesis
  作者：Naotake Kaneta、Ken Hikichi、Shin-ichi Asaka、Motokazu Uemura、Miwako Mori

  DOI：10.1246/cl.1995.1055

  日期：1995.11

  A novel disubstituted alkyne synthesis was developed using molybdenum catalyzed cross-alkyne metathesis by Mortreux’s catalyst [Mo(CO)6-p-ClC6H4OH]. The reaction was carried out using Mo(CO)6 (5 mol% for total amounts of alkynes) and p-ClC6H4OH (1 equiv.) in the presence of an excess amount of another alkyne (3∼11 equiv.) in refluxing toluene.

  使用莫特勒催化剂 [Mo(CO)6-p-ClC6H4OH] 的钼催化交叉炔复分解，开发了一种新型双取代炔合成。使用 Mo(CO)6（炔烃总量为 5 mol%）和 p-ClC6H4OH（1 当量）在过量的另一种炔烃（3~11 当量）存在下在回流甲苯中进行反应.
• Ni-Catalyzed Regioselective Hydrocarboxylation of Alkynes with CO₂ by Using Simple Alcohols as Proton Sources
  作者：Xueqiang Wang、Masaki Nakajima、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.5b05513

  日期：2015.7.22

  A mild and user-friendly Ni-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of alkynes with CO2 (1 bar) is described. This protocol is characterized by a wide scope While obviating the need for sensitive organometallic, species and by an unprecedented regioselectivity pattern using simple alcohols as proton sources.
• Rh(i)-catalyzed CO gas-free cyclohydrocarbonylation of alkynes with formaldehyde to α,β-butenolides
  作者：Koji Fuji、Tsumoru Morimoto、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/b503816b

  日期：——

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with formaldehyde proceeds via the double incorporation of a carbonyl moiety from formaldehyde, resulting in a CO gas-free cyclohydrocarbonylation leading to α,β-butenolides.

  铑(I)催化的炔烃与甲醛的反应通过双重引入甲醛中的羰基部分进行，产生无CO气体的环烃基化，最终生成α,β-丁内酯。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes:  A Dramatic Rate-Enhancement Effect of <i>o</i>-Aminophenol
  作者：Tomohiro Shimada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja027683y

  日期：2002.10.1

  The hydroamination of alkynes using o-aminophenol proceeds in very high to good yields in the presence of Pd(NO3)2 catalyst. Remarkable rate enhancement with o-aminophenol is presumably due to the chelation effect of the ortho OH group to palladium.

  在 Pd(NO3)2 催化剂存在下，使用邻氨基苯酚对炔烃进行加氢胺化反应的收率非常高。使用邻氨基苯酚显着提高速率可能是由于邻位 OH 基团对钯的螯合作用。