(2-chloroethyl)-(4-chlorophenyl)methylamine | 4749-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-chloroethyl)-(4-chlorophenyl)methylamine
• 英文别名: N-Methyl-N-(2-chlorethyl)-p-chloranilin；4-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-methylaniline
• CAS: 4749-93-3
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂N
• 分子量: 204.099
• InChiKey: NPGZFVIMYZICJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-100 °C
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloroethyl)-(4-chlorophenyl)methylamine 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-diamino-5-{2-[(4-chlorophenyl)methylamino]ethyl}pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氨基5的合成- [（2-取代苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H ^） -酮，抑制剂叶酸代谢酶†往最‡

  摘要：

  合成了一系列十一种新颖的2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）-一衍生物，作为二氢叶酸还原酶（DHFR）和胸苷酸合酶（TS）的潜在抑制剂。通过改进的方法实现了类似物2a-f，3a和3e的合成。使用可商购的苯胺12a-f作为起始原料，其与氯乙醛反应，然后与氰基乙酸酯反应，并与胍进行环缩合，得到2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）- 2a-f分为三个步骤。N-甲基类似物3a-3e通过还原甲基化制备。对这些化合物针对大肠杆菌，弓形虫，卡氏肺孢子虫，人和大鼠肝脏的二氢叶酸还原酶进行了评估。很少有化合物对二氢叶酸还原酶有轻微的活性。最有效的抑制剂（2c）在侧链上具有1-萘基取代基，分别针对大肠埃希菌和弓形虫DHFR的IC 50 = 150μM和9.1μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430615
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 trimethylamine borane 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-chloroethyl)-(4-chlorophenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氨基5的合成- [（2-取代苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H ^） -酮，抑制剂叶酸代谢酶†往最‡

  摘要：

  合成了一系列十一种新颖的2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）-一衍生物，作为二氢叶酸还原酶（DHFR）和胸苷酸合酶（TS）的潜在抑制剂。通过改进的方法实现了类似物2a-f，3a和3e的合成。使用可商购的苯胺12a-f作为起始原料，其与氯乙醛反应，然后与氰基乙酸酯反应，并与胍进行环缩合，得到2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）- 2a-f分为三个步骤。N-甲基类似物3a-3e通过还原甲基化制备。对这些化合物针对大肠杆菌，弓形虫，卡氏肺孢子虫，人和大鼠肝脏的二氢叶酸还原酶进行了评估。很少有化合物对二氢叶酸还原酶有轻微的活性。最有效的抑制剂（2c）在侧链上具有1-萘基取代基，分别针对大肠埃希菌和弓形虫DHFR的IC 50 = 150μM和9.1μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430615