N-(2-oxo-3-hydrobenzo[d]oxazol-6-yl)benzenesulfonamide | 27087-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(2-oxo-3-hydrobenzo[d]oxazol-6-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 6-Benzolsulfonylamidobenzoxazol-2(3H)-on；6-benzenesulfonylamino-3H-benzooxazol-2-one；N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 27087-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: GMRDGMIASHCIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-3-hydrobenzo[d]oxazol-6-yl)benzenesulfonamide 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 6-benzenesulfonylimino-5-chloro-6H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-芳基磺酰亚胺基苯并恶唑-2（3 H）-ones的制备及一些反应

  摘要：

  标题化合物，从6- arylsulphonamidobenzoxazol-2（3制备ħ通过氧化） -酮，进行加成的氯化氢，叠氮酸，benzenesulphinic酸，和乙酰丙酮以得到取代的苯并唑-2（3 H ^） -酮。相反，哌啶和甲醇裂解杂环。

  DOI：

  10.1039/j39700000850
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 6-氨基-2-苯并噁唑酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72.4 %的产率得到N-(2-oxo-3-hydrobenzo[d]oxazol-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有 IL-6 抑制活性的 6-酰氨基/磺酰胺基苯并恶唑酮作为溃疡性结肠炎的有希望的治疗药物

  摘要：

  溃疡性结肠炎因其持续上升的趋势而受到广泛关注，而IL-6等促炎细胞因子的持续过量产生仍然是UC发生的关键因素。因此，寻找新的有效药物来阻断炎症反应是UC迫切且可行的治疗策略。在我们的研究中，合成、表征了 23 种 6-酰氨基/磺酰胺基苯并恶唑酮衍生物，并评估了其对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中 NO 和 IL-6 产生的抗炎活性。结果表明，大多数目标化合物能够在一定程度上降低NO和IL-6的过度表达。对于活性最强的化合物3i、3j和3l ，其抑制活性优于或相当于阳性药物塞来昔布，且呈剂量依赖性关系。此外，动物实验表明，活性衍生物3i、3j和3l通过减轻体重减轻和 DAI 评分，同时降低促炎细胞因子（如 IL-6 和 IFN-γ）的水平，对 DSS 诱导的溃疡性结肠炎具有明确的治疗作用。同时增加抗炎细胞因子IL-10的产生。此外，化合物3i 、 3j和3l还可以抑制氧化应激，通过

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400031