2,2-Dimethoxy-3,4-bis-(diphenylmethylen)-cyclobutanon | 33176-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethoxy-3,4-bis-(diphenylmethylen)-cyclobutanon
• 英文别名: 2,2-Dibrom-3,4-bis-(diphenylmethylen)-cyclobutan-1-on；3,4-Dibenzhydrylidene-2,2-dimethoxycyclobutan-1-one；3,4-dibenzhydrylidene-2,2-dimethoxycyclobutan-1-one
• CAS: 33176-28-2
• 化学式: C₃₂H₂₆O₃
• 分子量: 458.557
• InChiKey: QADFSKKFXGXUSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethoxy-3,4-bis-(diphenylmethylen)-cyclobutanon 在 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-bis(diphenylmethylene)-1,2-cyclobutanedione
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of 1,3-Butadienes with Nitric Acid into 2,5-Dihydrofurans

  摘要：

  用硝酸氧化 3,4-双（二苯基亚甲基）-丁二酸酐（I）、-1-苄基丁二酰亚胺（VI）和-γ-丁内酯（VIII），分别得到相应的 2,5-二氢呋喃衍生物 III、VII 和 IX。同样氧化 3,4-双（二苯基亚甲基）环丁烷-1,2-二酮 (XI)，得到 3,4-双（二苯基羟甲基）环丁-3-烯-1,2-二酮 (XIII)，可能是通过双环环丁二酮中间体 (XII)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.348
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-3,4-bis(diphenylmethylidene)cyclobutene 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethoxy-3,4-bis-(diphenylmethylen)-cyclobutanon
  参考文献：
  名称：

  环丁二烯醌的亚甲基类似物-II：2-卤代和2,2-二卤代-3,4-双（二苯基亚甲基）环丁酮的制备和反应

  摘要：

  已经制备了标题化合物（II，XVII；二氯和二溴衍生物），并且描述了化合物的一些新反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98071-8

文献信息

• Methylene Analogs of Cyclobutenedione. IV. The Reaction of 3,4-Bis(diphenylmethylene) cyclobutanedione Monoacetal and Its Derivatives with Methanolic Potassium Hydroxide
  作者：Fumio Toda、Nobuhiro Ooi

  DOI：10.1246/bcsj.45.1820

  日期：1972.6

  The reaction of 2,2-dimethoxy-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanone (II), 2,2-dimethoxy-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanol (III), 2-hydroxy-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanone (IV), and 2-methoxy-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanol (VIII) with methanolic potassium hydroxide was studied. The three methoxy compounds, II, III, and VIII, afforded the ring-opened products, methyl 4,4-dimet

  2,2-二甲氧基-3,4-双(二苯基亚甲基)环丁酮(II)、2,2-二甲氧基-3,4-双(二苯基亚甲基)环丁醇(III)、2-羟基-3,4-双的反应研究了（二苯基亚甲基）环丁酮（IV）和 2-甲氧基-3,4-双（二苯基亚甲基）环丁醇（VIII）与氢氧化钾的甲醇溶液。三个甲氧基化合物 II、III 和 VIII 提供开环产物，4,4-二甲氧基-2-二苯基亚甲基-3-二苯基甲基丁-3-烯酸甲酯 (X)、4,4-二甲氧基-2-二苯基亚甲基-3-二苯基甲基-丁-3-烯醛(XIII)和4-甲氧基-2-二苯基亚甲基-3-二苯基甲基-丁-3-烯醛(XVI)。然而，酮醇IV提供了可烯醇化的环丁烯二酮，3,4-双(二苯基甲基)环丁烯二酮(XXI)。
• Methylene Analogs of Cyclobutenedione. VII. Photolysis of 2,3-Bis-(diphenylmethylene)cyclobutanone and Its Derivatives
  作者：Fumio Toda、Hisao Nakaoka、Kentaro Yuwane、Eishiro Todo

  DOI：10.1246/bcsj.46.1737

  日期：1973.6

  Photolysis of 2,2-dimethoxy-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanone (I), 2,3-bis(diphenylmethylene)cyclobutanone (XIV), and 3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanedione (XXV) in methanol was investigated. Photolysis of I afforded tricyclic compound(II) and dimethyl cyclobutanedicarboxylate (III) in 48 and 35% yields, respectively. Photolysis of XIV and XXV afforded the dihydronaphthalene derivatives

  2,2-二甲氧基-3,4-双（二苯基亚甲基）环丁酮（I）、2,3-双（二苯基亚甲基）环丁酮（XIV）和3,4-双（二苯基亚甲基）环丁二酮（XXV）在甲醇中的光解是调查。I 的光解得到三环化合物 (II) 和环丁烷二甲酸二甲酯 (III)，产率分别为 48% 和 35%。XIV 和 XXV 的光解分别提供二氢萘衍生物 (XIX)（88% 产率）和 XXIV（72% 产率）。还研究了这些反应的机理。
• Methylene analogs of cyclobutadienequinone—II
  作者：F. Toda、K. Akagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98071-8

  日期：1971.1

  The title compounds (II, XVII; dichloro and dibromo derivatives) have been prepared, and some novel reactions of the compounds described.

  已经制备了标题化合物（II，XVII；二氯和二溴衍生物），并且描述了化合物的一些新反应。
• The Oxidation of 1,3-Butadienes with Nitric Acid into 2,5-Dihydrofurans
  作者：Fumio Toda、Eishiro Todo

  DOI：10.1246/bcsj.47.348

  日期：1974.2

  The oxidation of 3,4-bis(diphenylmethylene)-succinic anhydride (I), -1-benzylsuccinimide (VI), and -γ-butyrolactone (VIII) with nitric acid afforded the corresponding 2,5-dihydrofuran derivatives, III, VII, and IX respectively. The same oxidation of 3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutane-1,2-dione (XI) afforded 3,4-bis(diphenylhydroxymethyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione (XIII), probably via the bicyclic cyclobutenedione intermediate (XII).

  用硝酸氧化 3,4-双（二苯基亚甲基）-丁二酸酐（I）、-1-苄基丁二酰亚胺（VI）和-γ-丁内酯（VIII），分别得到相应的 2,5-二氢呋喃衍生物 III、VII 和 IX。同样氧化 3,4-双（二苯基亚甲基）环丁烷-1,2-二酮 (XI)，得到 3,4-双（二苯基羟甲基）环丁-3-烯-1,2-二酮 (XIII)，可能是通过双环环丁二酮中间体 (XII)。

表征谱图