1,2-dibromo-3,4-bis(diphenylmethylidene)cyclobutene | 23596-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibromo-3,4-bis(diphenylmethylidene)cyclobutene
• 英文别名: 1,2-dibromo-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutene；3,4-Bis(diphenylmethylene)-1,2-dibromocyclobutene；1,2-Dibrom-3,4-bis(diphenylmethylen)cyclobuten；1.2-Dibrom-3.4-bis--cyclobuten-(1)；1,2-Dibrom-3,4-bis-(diphenylmethylen)-cyclobut-1-en；[(4-Benzhydrylidene-2,3-dibromocyclobut-2-en-1-ylidene)-phenylmethyl]benzene
• CAS: 23596-81-8
• 化学式: C₃₀H₂₀Br₂
• 分子量: 540.297
• InChiKey: ZYLWOJXEYAQSNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-3,4-bis(diphenylmethylidene)cyclobutene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-Benzhydrylidene-3-[hydroxy(diphenyl)methyl]cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丁二烯醌的亚甲基类似物-II：2-卤代和2,2-二卤代-3,4-双（二苯基亚甲基）环丁酮的制备和反应

  摘要：

  已经制备了标题化合物（II，XVII；二氯和二溴衍生物），并且描述了化合物的一些新反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98071-8
• 作为产物：
  描述：

  s-trans-1,1,6,6-Tetraphenyl-3,4-dibromohexa-1,2,4,5-tetraene 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-dibromo-3,4-bis(diphenylmethylidene)cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的 3,4-双(二苯基亚甲基)-环丁烯和-环丁烷的制备、氢化铝锂还原和电子光谱

  摘要：

  制备了标题化合物，并研究了它们的理化性质。环丁烯用氢化铝锂还原得到无卤环丁烷。讨论了减少的机制。环丁烯在大约波长范围内显示出它们的 K 带。比相应的环丁烷短 100 nm。此外，环丁烯的 K 带与 1-苯基丁-1,3-二烯的 K 带相当。根据电子光谱数据，假设环丁烯具有褶皱结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3535

文献信息

• Nickel-Catalyzed Dimerization of [5]Cumulenes (Hexapentaenes)
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Gaku Yamamoto、Masaji Oda、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.78.2188

  日期：2005.12

  Tetraaryl[5]cumulenes react with low-valent nickel complexes at the second double bond to produce novel [4]radialene derivatives that are head-to-head dimers of [5]cumulenes. The head-to-head dimers are also synthesized by a stepwise route. On the other hand, the nickel-catalyzed dimerization of ‖5]cumulenes with bulky substituents produces other types of extended [4]radialenes and [5]radialenones

  四芳基[5] 枯草烯与低价镍配合物在第二个双键处反应生成新型 [4] 放射烯衍生物，它们是 [5] 枯草烯的头对头二聚体。头对头二聚体也是通过逐步途径合成的。另一方面，镍催化的具有庞大取代基的 ‖5] 枯草烯的二聚反应产生其他类型的扩展 [4] 辐射烯和 [5] 辐射烯，这取决于末端烷基取代基的庞大性。因此，四叔丁基[5]枯草烯和l,4-双(2,2,6,6-四甲基亚环己基)[3]枯草烯在中心双键反应生成相应的[4]radialene和[5]径向烯酮，而 1,4-双(2,2,5,5-四甲基环戊叉基)[3] 枯草烯及其苯并环化衍生物在第二个双键处以头对尾的方式反应，得到相应的扩展 [4 ]辐射烯。使用甲基化-脱水程序将四叔丁基[5]radialenone转化为[5]radialene。扩展的 [4]- 和 [5] 辐射烯和 [5] 辐射烯已通过光谱分析、X 射线晶体学和/或独立的化学合成进行了充分表征。已经详细研究了这些新型环外
• Twin-Rotor System Created on a [4]Radialene Frame
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Gaku Yamamoto、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/ol030055g

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Three extended [4]radialenes with two tricyclic rings connected with exocyclic butatriene units have been synthesized. The compounds, possessing thioxanthene and dihydroanthracene moieties as the terminal substituents, show a fast rotation around the butatriene bonds at ambient temperatures (DeltaG() = 13.7 and 14.9 kcal/mol, respectively). In contrast, the fluorene-substituted

  [反应：见正文]已合成了三个带有两个三环与外环丁三烯单元连接的扩展的[4] ale碳烯。具有噻吨和二氢蒽部分作为末端取代基的化合物在环境温度下显示围绕丁三烯键的快速旋转（分别为DeltaG（）= 13.7和14.9 kcal / mol）。相反，由于在基态下两个芴部分之间的空间排斥力降低，芴取代的类似物显示出更高的丁三烯键旋转势垒（DeltaG（）= 17.8 kcal / mol）。
• Stereoselective Thermal Conversion of s-trans-Diallene into Dimethylenecyclobutene via s-cis-Diallene in the Crystalline State
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka、Tomoyuki Tamashima、Masako Kato

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2724::aid-anie2724>3.0.co;2-y

  日期：1998.10.16

  A conrotatory [2+2] cyclization is the second step in the solid-state thermal reaction of s-trans-tetraaryldibromohexatetraenes 1 to cyclobutenes 4. Prior to the cyclization 1 rearranges into the cis conformer 3. Surprisingly the thermal rearrangement and the stereoselective cyclization occur readily in spite of the required motion of the sterically bulky substituents. R=Ph, p-MeC6 H4 .

  可旋转的[2 + 2]环化是s-反式四芳基二溴六丁烯1与环丁烯4固态热反应的第二步。在环化之前，1重排为顺式构象异构体3。尽管空间上大的取代基需要运动，但仍然容易发生。R ＝ Ph，p-MeC 6 H 4。
• Toda, Fumio; Tanaka, Koichi; Sano, Isao, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1856 - 1858
  作者：Toda, Fumio、Tanaka, Koichi、Sano, Isao、Isozaki, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-catalyzed cyclodimerization of [5]cumulene (hexapentaene). Synthesis of a novel [4]radialene system
  作者：Masahiko Iyoda、Yoshiyuki Kuwatani、Masaji Oda

  DOI：10.1021/ja00192a051

  日期：1989.5

表征谱图