(3S,4R,5S)-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)isostatine | 118878-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3S,4R,5S)-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)isostatine
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid
• CAS: 118878-58-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: QTHRPXQGSVSFOG-PRPYNDMISA-N

物化性质

• 沸点：
  628.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)isostatine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,5S)-isostatine
  参考文献：
  名称：

  双嘧达明的全合成-1.肽环1的合成

  摘要：

  二羟肌酐的23元肽环是在线性ω-氨基-五氟苯基酯的两相环化反应中形成的，产率为70％，无需高稀释度。（2 ，4 ）-2,5-二甲基-4-羟基-3-氧代己酸（HIP）和（3 ，4 ，5 ）-isostatine由三甲基硅烷丙二酸酯酰化合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85084-6
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-D-别异亮氨酸 在 氯化亚砜 、 钾硼氢 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (3S,4R,5S)-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)isostatine
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Synthesis of Statine and Isostatine Derivatives

  摘要：

  描述了从Fmoc-亮氨酸和Fmoc-D-全异亮氨酸通过顺序活化、β-酮酯形成和还原制备Fmoc-(3R,4S)-statine叔丁基酯（叔丁基(3R,4S)-4-(9-氟烯基甲氧基羧酰氨基)-3-羟基-6-甲基庚酸酯）及相应的(3S,4R,5S)-isostatine衍生物的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26902

文献信息

• Total Synthesis of the Didemnins; III. - Synthesis of Protected (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Alloisoleucine and (3<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>S</i>)-Isostatine Derivatives - Amino Acids from Hydroxy Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Matthias Kroner、Helmut Griesser

  DOI：10.1055/s-1989-27404

  日期：——

  (2S,3S)-2-Acetoxy-3-methylvaleric acid (3) is prepared from L-isoleucine (2) with 96% retention of configuration. Compound 3 is converted to optically pure methyl D-alloisoleucinate (7) as its hydrochloride salt, via the methanesulfonate 5 and the azide 6 with 76% yield and 99.9% inversion. Subsequent protection-saponification-activation of 7, followed by reaction with the lithium enolate of methyl trimethylsilyl malonate and reduction, yields (3S,4R,5S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) isostatine (12). (3S.4R,5S)-Isostatine is a characteristic unit of the didemnines 1.

  (2S,3S)-2-乙酰氧基-3-甲基戊酸（3）是通过L-异亮氨酸（2）制备的，保留构型率为96%。化合物3转化为光学纯的甲基D-全异亮氨酸盐酸盐（7），经过甲烷磺酸酯5和叠氮化合物6，产率为76%，反转率为99.9%。随后对7进行保护-皂化-活化反应，再与甲基三甲基硅基丙二酸锂烯醇盐反应并还原，得到(3S,4R,5S)-N-(9-芴甲氧基羰基)异亮氨酸（12）。(3S,4R,5S)-异亮氨酸是二氟氮碱1的特征单元。
• Syntheses of Thailandepsin B Pseudo‐Natural Products: Access to New Highly Potent HDAC Inhibitors via Late‐Stage Modification
  作者：Jana Brosowsky、Monika Lutterbeck、Amelie Liebich、Manfred Keller、Daniel Herp、Anja Vogelmann、Manfred Jung、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.202002449

  日期：2020.12.9

  offers the possibility to introduce varying warheads via late stage modification. Additionally, it gives access to the asymmetric branched allylic ester moiety of the natural product in a highly diastereoselective manner applying rhodium‐catalyzed hydrooxycarbonylation. The newly developed pseudo‐natural products are extremely potent and selective HDAC inhibitors. The non‐proteinogenic amino acid d‐norleucine

  新的Thaiepsin B假天然产物已经制备。我们的综合策略提供了通过后期修改引入不同弹头的可能性。此外，它还可以通过铑催化的氢氧羰基化以非对映选择性的方式获得天然产物的不对称支链烯丙基酯部分。新开发的伪天然产物是非常有效和选择性的HDAC抑制剂。通过最近开发的铑催化加氢胺化方法，对映选择性地获得了非蛋白氨基酸的d-正亮氨酸。
• SCHMIDT, ULRICH;KRONER, MATTHIAS;GRIESSER, HELMUT, SYNTHESIS,(1989) N1, C. 832-835
  作者：SCHMIDT, ULRICH、KRONER, MATTHIAS、GRIESSER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——