1-bromo-2-vinylbenzene-d2 | 1601464-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-vinylbenzene-d2
• 英文别名: 2-bromo-β,β-dideuterostyrene；1-bromo-2-(vinyl-2,2-d₂)benzene；1-Bromo-2-(2,2-dideuterioethenyl)benzene；1-bromo-2-(2,2-dideuterioethenyl)benzene
• CAS: 1601464-35-0
• 化学式: C₈H₇Br
• 分子量: 185.032
• InChiKey: SSZOCHFYWWVSAI-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-vinylbenzene-d2 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-[2-(2,2-dideuterioethenyl)phenyl]-1-[2,4-di(propan-2-yl)pyridin-3-yl]-6-fluoro-4-[(2S)-4-(2-fluoroprop-2-enoyl)-2-methylpiperazin-1-yl]pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF IN PREPARING ANTINEOPLASTIC DRUGS

  摘要：

  本发明提供了一种含有芳香基团的化合物，以及该化合物的立体异构体、互变异构体或药用盐。此外，还提供了一种与化合物制备和使用相关的方法。该发明还涉及包含所述化合物的药物组合物以及相关的癌症治疗方法。所述的含芳香基团化合物对蛋白质具有显著的抑制活性，在肿瘤治疗领域具有广泛的应用前景。

  公开号：

  EP4112606A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-2-vinylbenzene-d2
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF IN PREPARING ANTINEOPLASTIC DRUGS

  摘要：

  本发明提供了一种含有芳香基团的化合物，以及该化合物的立体异构体、互变异构体或药用盐。此外，还提供了一种与化合物制备和使用相关的方法。该发明还涉及包含所述化合物的药物组合物以及相关的癌症治疗方法。所述的含芳香基团化合物对蛋白质具有显著的抑制活性，在肿瘤治疗领域具有广泛的应用前景。

  公开号：

  EP4112606A1

文献信息

• Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation of Aryl Hydroxamates for the Synthesis of Isoindolinones
  作者：Saad Shaaban、Caitlin Davies、Christian Merten、Jana Flegel、Felix Otte、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.202002384

  日期：2020.8.21

  RhIII‐catalyzed C−H functionalization reaction yielding isoindolinones from aryl hydroxamates and ortho‐substituted styrenes is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions at room temperature, and tolerates a range of functional groups. Experimental and computational investigations support that the high regioselectivity observed for these substrates results from the presence of an

  据报道，Rh III催化的 CH 官能化反应从芳基异羟肟酸酯和邻位取代的苯乙烯产生异吲哚啉酮。该反应在室温下温和条件下顺利进行，并耐受一系列官能团。实验和计算研究表明，这些底物观察到的高区域选择性是由于苯乙烯中嵌入的邻位取代基的存在造成的。所得的异吲哚啉酮是合成生物活性化合物的重要组成部分。它们可以在一锅两步反应中轻松获得类似天然产物的化合物异吲哚苯并氮杂卓。选定的异吲哚啉酮可抑制 Hedgehog (Hh) 依赖性多能小鼠间充质祖干细胞向成骨细胞的分化。
• Dihydrobiphenylenes through Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of<i>ortho</i>-Alkenylarylacetylenes with Alkynes
  作者：Silvia García-Rubín、Carlos González-Rodríguez、Cristina García-Yebra、Jesús A. Varela、Miguel A. Esteruelas、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201309496

  日期：2014.2.10

  A new synthetic route to dihydrobiphenylenes has been developed. The process involves a mild RuII‐catalyzed [2+2+2] dimerization of ortho‐alkenylarylacetylenes or its more versatile variant, the Ru‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of ortho‐ethynylstyrenes with alkynes. Mechanistic aspects of this [2+2+2] cycloaddition are discussed.

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。
• Enantioselective [2+2] Cycloaddition of Allenyl Imide with Mono‐ or Disubstituted Alkenes
  作者：Wanlong Xiao、Lichao Ning、Shuang Xin、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202211596

  日期：2022.11.2

  An efficient catalytic asymmetric [2+2] cycloaddition reaction of allenyl imide and alkenes was achieved by utilizing chiral N,N′-dioxide-magnesium(II) complex as the catalyst. This protocol provided a series of axially chiral cyclobutenes in high yields with excellent enantioselectivities. A stepwise mechanism was proposed based on experimental studies and DFT calculations and π–π stacking interaction

  以手性N , N'-二氧化镁(II)络合物为催化剂，实现了烯丙基亚胺与烯烃的高效催化不对称[2+2]环加成反应。该方案提供了一系列高收率且具有出色对映选择性的轴向手性环丁烯。基于实验研究和 DFT 计算提出了逐步机制，π-π 堆积相互作用对对映选择性至关重要。
• Mechanistic Studies of Copper(I)-Catalyzed 1,3-Halogen Migration
  作者：Ryan Van Hoveln、Brandi M. Hudson、Henry B. Wedler、Desiree M. Bates、Gabriel Le Gros、Dean J. Tantillo、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/ja511236d

  日期：2015.4.29

  An ongoing challenge in modern catalysis is to identify and understand new modes of reactivity promoted by earth-abundant and inexpensive first-row transition metals. Herein, we report a mechanistic study of an unusual copper(I)-catalyzed 1,3-migration of 2-bromostyrenes that reincorporates the bromine activating group into the final product with concomitant borylation of the aryl halide bond. A combination of experimental and computational studies indicated this reaction does not involve any oxidation state changes at copper; rather, migration occurs through a series of formal sigmatropic shifts. Insight provided from these studies will be used to expand the utility of aryl copper species in synthesis and develop new ligands for enantioselective copper-catalyzed halogenation.