2,4-dihydroxy-6-undecylbenzoic acid | 142956-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-6-undecylbenzoic acid
• 英文别名: 6-undecylresorcylic acid
• CAS: 142956-05-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: AXYLONBMPJSMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸 在 三溴化硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,4-dihydroxy-6-undecylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  对大麻素生物合成中间体橄榄酸及其烷基链衍生物抗菌活性的新见解

  摘要：

  抗菌活性研究表明，在间苯二酚酸的 C-6 位上掺入较长的烷基链赋予了对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌特性。所得具有正十一烷基和正十三烷基侧链的橄榄酸 (OA) 衍生物，即使是那些在 C-3 位上缺乏疏水性香叶基部分的衍生物，也对枯草芽孢杆菌表现出很强的抗菌活性，MIC 值为 2.5 μM。此外，研究表明，大麻二酚酸（CBGA）的C-6位正庚基烷基链修饰有效增强了对枯草芽孢杆菌的活性，证明了烷基侧链在调节生物活性中的重要性。总体而言，本研究的结果为进一步评估 OA 和 CBGA 衍生物的抗菌活性以及其他各种生物活性提供了见解，特别是在核心骨架的烷基和异戊二烯基侧链位置优化了疏水性。新药物种子的发现。

  DOI：

  10.1007/s11418-022-01672-9

文献信息

• Alkylresorcylic acid synthesis by type III polyketide synthases from rice Oryza sativa
  作者：Miku Matsuzawa、Yohei Katsuyama、Nobutaka Funa、Sueharu Horinouchi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.02.012

  日期：2010.7

  Alkylresorcinols, produced by various plants, bacteria, and fungi, are bioactive compounds possessing beneficial activities for human health, such as anti-cancer activity. In rice, they accumulate in seedlings, contributing to protection against fungi. Alkylresorcylic acids, which are carboxylated forms of alkylresorcinols, are unstable compounds and decarboxylate readily to yield alkylresorcinols. Genome mining of the rice Oryza sativa identified two type III polyketide synthases, named ARAS1 (alkylresorcylic acid synthase) and ARAS2, that catalyze the formation of alkylresorcylic acids. Both enzymes condensed fatty acyl-CoAs with three C-2 units from malonyl-CoA and cyclized the resulting tetraketide intermediates via intramolecular C-2 to C-7 aldol condensation. The alkylresorcylic acids thus produced were released from the enzyme and decarboxylated non-enzymatically to yield alkylresorcinols. This is the first report on a plant type III polyketide synthase that produces tetraketide alkylresorcylic acids as major products. (C)2010 Published by Elsevier Ltd.
• Bruce, Ian; Spencer, Robert; Tyman, John, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 7, p. 1773 - 1795
  作者：Bruce, Ian、Spencer, Robert、Tyman, John

  DOI：——

  日期：——