(1'S,3R)-3-benzyl-2-isopropylidene-1-(1'-phenylethyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1'S,3R)-3-benzyl-2-isopropylidene-1-(1'-phenylethyl)aziridine
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3-propan-2-ylideneaziridine
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: BAFGVAOOMHXTLQ-FZWXSHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 [(S)-1-phenylethyl]-2-(propan-2-ylidene)aziridine 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(1'S,3R)-3-benzyl-2-isopropylidene-1-(1'-phenylethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Aziridinyl anions from a chiral, nonracemic 2-isopropylidineaziridine: surprisingly diastereoselective alkylation reactions

  摘要：

  对氮上带有 (S)-α- 甲基苄基的 2-异丙基氮丙啶进行锂化和烷基化，具有很高的非对映控制水平（80-90% de）。

  DOI：

  10.1039/b303252c

文献信息

• Aziridinyl anions from a chiral, nonracemic 2-isopropylidineaziridine: surprisingly diastereoselective alkylation reactions
  作者：J. F. Hayes、N. Prévost、I. Prokeš、M. Shipman、A. M. Z. Slawin、H. Twin

  DOI：10.1039/b303252c

  日期：——

  Lithiation and alkylation of a 2-isopropylidineaziridine bearing an (S)-α-methylbenzyl group on nitrogen proceeds with high levels of diastereocontrol (80–90% de).

  对氮上带有 (S)-α- 甲基苄基的 2-异丙基氮丙啶进行锂化和烷基化，具有很高的非对映控制水平（80-90% de）。
• Generation and electrophilic substitution reactions of 3-lithio-2-methyleneaziridines
  作者：Cyril Montagne、Natacha Prévost、Jason J. Shiers、Gildas Prié、Sabitur Rahman、Jerome F. Hayes、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.083

  日期：2006.9

  2-Methyleneaziridinyl anions can be produced by selective deprotonation of the parent aziridine at C-3 using sec-BuLi/TMEDA. Subsequent reaction with a wide variety of electrophiles including MeI, ICH2CH2CH2CH2Cl, PhCH2Br, allyl bromide, Me3SiCl, Bu3SnCl, PhCHO and Ph2CO provides the corresponding C-3 substituted derivatives in moderate to good yields (43-91%). In the case of homochiral methyleneaziridines bearing an (S)-alpha-methylbenzyl group on nitrogen, high levels of diastereocontrol (up to 90%de) can be achieved in this lithiation/alkylation sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.