ethyl 2-amino-3-cyano-4-phenylthiophene-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-cyano-4-phenylthiophene-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-4-cyano-3-phenylthiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: BAFIEWUWVDMVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dicyano-3-phenyl-3-butenoate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-amino-3-cyano-4-phenylthiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯用于合成具有抗肿瘤活性的噻吩，噻唑，吡啶和吡喃衍生物的用途

  摘要：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈在120℃的油浴中反应，得到缩合产物3。后一化合物进行一系列杂环化反应，得到噻吩，噻唑，吡啶和吡喃衍生物。在分析和光谱数据的基础上建立了合成产物的结构。新合成产物对六种癌细胞系的抗肿瘤评价，所述六种癌细胞系分别为人胃癌（NUGC和HR），人结肠癌（DLD1），人肝癌（HA22T和HEPG2），人乳腺癌（MCF），鼻咽癌（ HONE1）和正常的成纤维细胞（WI38）表明，许多化合物对六种癌细胞系均具有高度抑制作用。化合物3、8a，8c，14b，16b，16c，16d，19a，19b，20a，22a，27b，

  DOI：

  10.1002/jhet.3865

文献信息

• Further studies on the reaction of ethyl benzoylacetate with malononitrile: synthesis of some novel pyridine and pyridazine derivatives
  作者：Fathy M Abdelrazek、Abdellatif M Salah El-Din、Ahmed E Mekky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00613-5

  日期：2001.7

  dynamically controlled product, which undergoes cyclization in acid medium to afford 2,6-dihydroxy-4-phenylnicotinonitrile. Some azo derivatives of nicotinonitriles and of 2-aminopyran are described. 5-Arylazo-2-aminopyrans are transformed by acid treatment into pyridazine derivatives, whereas without the arylazo substituent pyridines are obtained.

  对2-氰基-5-苯基-3,5-二氧戊腈进行醇解，然后进行Knoevenagel缩合，得到4,4-二氰基-3-苯基-3-丁烯酸乙酯，一种动态动态控制的产物，在酸性介质中进行环化，得到2，6-二羟基-4-苯基烟腈。描述了烟腈和2-氨基吡喃的一些偶氮衍生物。通过酸处理将5-芳基偶氮-2-氨基吡喃转化成哒嗪衍生物，而没有芳基偶氮取代基，得到吡啶。
• Uses of ethyl benzoylacetate for the synthesis of thiophene, thiazole, pyridine, and pyran derivatives with antitumor activities
  作者：Rafat M. Mohareb、Bahaa M. Mostafa

  DOI：10.1002/jhet.3865

  日期：2020.3

  120°C gave the condensation product 3. The latter compound underwent a series of heterocyclization to give thiophene, thiazole, pyridine, and pyran derivatives. The structures of the synthesized products were established on the basis of analytical and spectral data. The antitumor evaluation of the newly synthesized products against the six cancer cell lines namely human gastric cancer (NUGC and HR), human

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈在120℃的油浴中反应，得到缩合产物3。后一化合物进行一系列杂环化反应，得到噻吩，噻唑，吡啶和吡喃衍生物。在分析和光谱数据的基础上建立了合成产物的结构。新合成产物对六种癌细胞系的抗肿瘤评价，所述六种癌细胞系分别为人胃癌（NUGC和HR），人结肠癌（DLD1），人肝癌（HA22T和HEPG2），人乳腺癌（MCF），鼻咽癌（ HONE1）和正常的成纤维细胞（WI38）表明，许多化合物对六种癌细胞系均具有高度抑制作用。化合物3、8a，8c，14b，16b，16c，16d，19a，19b，20a，22a，27b，