ethyl 2-amino-3-cyano-4-phenylthiophene-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-cyano-4-phenylthiophene-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-4-cyano-3-phenylthiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: BAFIEWUWVDMVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dicyano-3-phenyl-3-butenoate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-amino-3-cyano-4-phenylthiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯用于合成具有抗肿瘤活性的噻吩，噻唑，吡啶和吡喃衍生物的用途

  摘要：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈在120℃的油浴中反应，得到缩合产物3。后一化合物进行一系列杂环化反应，得到噻吩，噻唑，吡啶和吡喃衍生物。在分析和光谱数据的基础上建立了合成产物的结构。新合成产物对六种癌细胞系的抗肿瘤评价，所述六种癌细胞系分别为人胃癌（NUGC和HR），人结肠癌（DLD1），人肝癌（HA22T和HEPG2），人乳腺癌（MCF），鼻咽癌（ HONE1）和正常的成纤维细胞（WI38）表明，许多化合物对六种癌细胞系均具有高度抑制作用。化合物3、8a，8c，14b，16b，16c，16d，19a，19b，20a，22a，27b，

  DOI：

  10.1002/jhet.3865

文献信息

• Further studies on the reaction of ethyl benzoylacetate with malononitrile: synthesis of some novel pyridine and pyridazine derivatives
  作者：Fathy M Abdelrazek、Abdellatif M Salah El-Din、Ahmed E Mekky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00613-5

  日期：2001.7

  dynamically controlled product, which undergoes cyclization in acid medium to afford 2,6-dihydroxy-4-phenylnicotinonitrile. Some azo derivatives of nicotinonitriles and of 2-aminopyran are described. 5-Arylazo-2-aminopyrans are transformed by acid treatment into pyridazine derivatives, whereas without the arylazo substituent pyridines are obtained.

  对2-氰基-5-苯基-3,5-二氧戊腈进行醇解，然后进行Knoevenagel缩合，得到4,4-二氰基-3-苯基-3-丁烯酸乙酯，一种动态动态控制的产物，在酸性介质中进行环化，得到2，6-二羟基-4-苯基烟腈。描述了烟腈和2-氨基吡喃的一些偶氮衍生物。通过酸处理将5-芳基偶氮-2-氨基吡喃转化成哒嗪衍生物，而没有芳基偶氮取代基，得到吡啶。