N-cyclohexyl-2,6-dimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2,6-dimethoxybenzamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00784496
• 分子量: 263.337
• InChiKey: BAFGRWRWSZBARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2,6-dimethoxybenzamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 作用下， 反应 0.83h， 生成 N-cyclohexyl-2,4,6-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯介导的CO 2挤出，然后插入异氰酸酯以合成苯甲酰胺：翻译基本的机理研究以开发催化方案

  摘要：

  本文介绍了化学计量的钯介导的芳香族羧酸的ExIn（ExIn =挤出-插入）脱羧酰胺化反应的机理，提供了气相和冷凝相的光谱数据，并为拟议的逐步过程中的中间体提供了理论计算证据。从这些机理研究中获得的理解指导了钯催化方法的开发，在该方法中，在一锅30分钟的微波辐照辅助实验中，苯甲酰胺的产率高至高。实验数据和DFT计算的结合表明，某些配体添加剂有利于苯甲酰胺的选择性形成，而不是不需要的原羧化副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00820
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 、 环己基异氰酸酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到N-cyclohexyl-2,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯介导的CO 2挤出，然后插入异氰酸酯以合成苯甲酰胺：翻译基本的机理研究以开发催化方案

  摘要：

  本文介绍了化学计量的钯介导的芳香族羧酸的ExIn（ExIn =挤出-插入）脱羧酰胺化反应的机理，提供了气相和冷凝相的光谱数据，并为拟议的逐步过程中的中间体提供了理论计算证据。从这些机理研究中获得的理解指导了钯催化方法的开发，在该方法中，在一锅30分钟的微波辐照辅助实验中，苯甲酰胺的产率高至高。实验数据和DFT计算的结合表明，某些配体添加剂有利于苯甲酰胺的选择性形成，而不是不需要的原羧化副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00820

文献信息

• US7157078B2
  申请人：——

  公开号：US7157078B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• Palladium-Mediated CO₂ Extrusion Followed by Insertion of Isocyanates for the Synthesis of Benzamides: Translating Fundamental Mechanistic Studies To Develop a Catalytic Protocol
  作者：Yang Yang、Allan J. Canty、Alasdair I. McKay、Paul S. Donnelly、Richard A. J. O’Hair

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00820

  日期：2020.2.10

  Mechanistic studies of a stoichiometric palladium-mediated ExIn (ExIn = extrusion–insertion) decarboxylative amidation of aromatic carboxylic acids are presented, providing gas-phase and condensed-phase spectroscopic data, as well as theoretical computational evidence for intermediates in a proposed stepwise process. The understanding gained from these mechanistic studies directed the development of

  本文介绍了化学计量的钯介导的芳香族羧酸的ExIn（ExIn =挤出-插入）脱羧酰胺化反应的机理，提供了气相和冷凝相的光谱数据，并为拟议的逐步过程中的中间体提供了理论计算证据。从这些机理研究中获得的理解指导了钯催化方法的开发，在该方法中，在一锅30分钟的微波辐照辅助实验中，苯甲酰胺的产率高至高。实验数据和DFT计算的结合表明，某些配体添加剂有利于苯甲酰胺的选择性形成，而不是不需要的原羧化副产物。