2-(溴甲基)-4-甲基-6-硝基苯酚 | 185062-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(溴甲基)-4-甲基-6-硝基苯酚
• 英文名称: 6-bromomethyl-4-methyl-2-nitrophenol
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-4-methyl-6-nitrophenol；2-(bromomethyl)-4-methyl-6-nitrophenol
• CAS: 185062-86-6
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: NXYAZWAFGRMUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-4-甲基-6-硝基苯酚 在 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-methoxy-5-methyl-3-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of new phosphorous-crown compounds containing the thiophosphoryl group

  摘要：

  报告了四种磷大环（1-4）的合成和表征。化合物 1-4 和溶质 1-H2O 的 X 射线晶体结构显示，分子呈不对称构象，苯氧基取代基中至少有一个甲基朝向大环空腔的中心。变温 1H NMR 实验表明，在溶液中，分子主要以快速相互转化的构象存在。在 18 元环 1 中，动态过程导致了不对称构象的对映体转化，转化障碍为 8 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1039/p29960002471
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-硝基-4-甲苯酚 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-(溴甲基)-4-甲基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of new phosphorous-crown compounds containing the thiophosphoryl group

  摘要：

  报告了四种磷大环（1-4）的合成和表征。化合物 1-4 和溶质 1-H2O 的 X 射线晶体结构显示，分子呈不对称构象，苯氧基取代基中至少有一个甲基朝向大环空腔的中心。变温 1H NMR 实验表明，在溶液中，分子主要以快速相互转化的构象存在。在 18 元环 1 中，动态过程导致了不对称构象的对映体转化，转化障碍为 8 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1039/p29960002471

文献信息

• (<i>o</i>-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids: Synthesis and potentiometric determinations of their p<i>K</i>_aValues
  作者：Volker Böhmer、Walter Vogt、Salah Chafaa、Jean Meullemeestre、Marie-José Schwing、François Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19930760108

  日期：1993.2.10

  (o-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids are readily obtained from o-(bromomethyl)- or o-(hydroxymethyl)phenols and trialkyl phosphites. Subsequent hydrolysis leads to the corresponding phosphonic acids. For a series of such compounds, the pKa values have been determined by potentiometry. Their dependence on additional substituents in the aromatic ring is discussed in terms of electronic and steric

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。
• Synthesis and molecular structure of new phosphorous-crown compounds containing the thiophosphoryl group
  作者：Jean-Paul Declercq、Pascale Delangle、Jean-Pierre Dutasta、Luc Van Oostenryck、Pascal Simon、Bernard Tinant

  DOI：10.1039/p29960002471

  日期：——

  The synthesis and characterization of four phosphorus macrocycles (1–4) are reported. The X-ray crystal structures of compounds 1–4 and solvate 1·H2O show the molecules in asymmetric conformations with at least one methyl group of the phenoxy substituents oriented toward the centre of the macrocyclic cavity. Variable-temperature 1H NMR experiments show that in solution the molecules exist mainly as rapidly interconverting conformers. In the 18-membered ring 1, the dynamic process results in the enantiomerization of asymmetric conformers with a barrier of 8 kcal mol–1.‡ The 21-membered ring 3 is more flexible and exists in several conformations.

  报告了四种磷大环（1-4）的合成和表征。化合物 1-4 和溶质 1-H2O 的 X 射线晶体结构显示，分子呈不对称构象，苯氧基取代基中至少有一个甲基朝向大环空腔的中心。变温 1H NMR 实验表明，在溶液中，分子主要以快速相互转化的构象存在。在 18 元环 1 中，动态过程导致了不对称构象的对映体转化，转化障碍为 8 kcal mol-1。