N'-(5-{2-[3,5-bis-(2-fluorobenzylidene)-4-oxopiperidin-1-yl]ethylcarbamoyl}pyridin-2-yl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 1357390-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(5-{2-[3,5-bis-(2-fluorobenzylidene)-4-oxopiperidin-1-yl]ethylcarbamoyl}pyridin-2-yl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1357390-43-2
• 化学式: C₃₂H₃₃F₂N₅O₄
• 分子量: 589.642
• InChiKey: OCBYJPQPVHWAMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5-{2-[3,5-bis-(2-fluorobenzylidene)-4-oxopiperidin-1-yl]ethylcarbamoyl}pyridin-2-yl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-[2-aminoethyl-(6-hydrazinopyridine-3-carbamidyl)]-3,5-bis-(2-fluorobenzylidene)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  可成像姜黄素 1-[2-Aminoethyl-(6-hydrazinopyridine-3-carbamidyl)-3,5-bis-(2-fluorobenzlidene)-4-piperidone (EFAH) 的抗癌活性

  摘要：

  3,5-Bis(2-fluorobenzylidine)-4-piperidone 或 EF24 是姜黄素的有效抗癌衍生物。我们使用 EF24 的胺衍生物合成了肼烟酸共轭物 EFAH，用于 Tc-99m 放射性标记和单光子发射断层扫描成像。EFAH（3.5 mg/mL）的水溶性显着高于EF24（1.2 mg/mL）；EFAH 的辛醇/水分配系数估计为 log P = 0.33。作为一种抗增殖剂，EFAH 在抑制 H441、MiaPaCa-2 和 Panc-1 细胞增殖方面与 EF24 一样有效。在携带 Panc-1 胰腺癌异种移植物的小鼠中每日腹腔注射 EFAH（5 μg）3 周后，平均肿瘤体积减少了 79%；治疗组的肿瘤重量减少了82%。对于成像和生物分布，EFAH 用 Tc-99m (98% RCY) 标记并静脉注射给大鼠。大约 23.7% 和 14.3% 的注射剂量分别在肝脏和肠道中积累，表明

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01271.x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis-(2-fluorobenzylidene)-4-piperidone acetic acid 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N'-(5-{2-[3,5-bis-(2-fluorobenzylidene)-4-oxopiperidin-1-yl]ethylcarbamoyl}pyridin-2-yl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  可成像姜黄素 1-[2-Aminoethyl-(6-hydrazinopyridine-3-carbamidyl)-3,5-bis-(2-fluorobenzlidene)-4-piperidone (EFAH) 的抗癌活性

  摘要：

  3,5-Bis(2-fluorobenzylidine)-4-piperidone 或 EF24 是姜黄素的有效抗癌衍生物。我们使用 EF24 的胺衍生物合成了肼烟酸共轭物 EFAH，用于 Tc-99m 放射性标记和单光子发射断层扫描成像。EFAH（3.5 mg/mL）的水溶性显着高于EF24（1.2 mg/mL）；EFAH 的辛醇/水分配系数估计为 log P = 0.33。作为一种抗增殖剂，EFAH 在抑制 H441、MiaPaCa-2 和 Panc-1 细胞增殖方面与 EF24 一样有效。在携带 Panc-1 胰腺癌异种移植物的小鼠中每日腹腔注射 EFAH（5 μg）3 周后，平均肿瘤体积减少了 79%；治疗组的肿瘤重量减少了82%。对于成像和生物分布，EFAH 用 Tc-99m (98% RCY) 标记并静脉注射给大鼠。大约 23.7% 和 14.3% 的注射剂量分别在肝脏和肠道中积累，表明

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01271.x