dodecahydro-7,14-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-15-one | 33984-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: dodecahydro-7,14-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-15-one
• 英文别名: 8-Oxo-spartein；(1S,2R,9S,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-17-one
• CAS: 33984-02-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: GHGQXOFLRGUXQS-XDQVBPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxyleontiformidine 在 Jones-reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dodecahydro-7,14-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-15-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of lupin alkaloids. II. A formal synthesis of (.+-.)-sparteine.

  摘要：

  2-羟基-3-(2'-哌啶基)喹啉啶（5），作为（±）-狮子形啶（1a）的合成中间体，通过氧化、曼尼希反应和脱氧化的三步过程转化为（±）-斯巴特啶（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4990

文献信息

• The synthesis of lupin alkaloids. II. A formal synthesis of (.+-.)-sparteine.
  作者：NORIYUKI TAKATSU、MASAYO NOGUCHI、SHIGERU OHMIYA、HIROTAKA OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.35.4990

  日期：——

  2-Hydroxy-3- (2'-piperidyl) quinolizidine (5), an intermediate for the synthesis of (±) -leontiformidine (1a), was converted into (±) -sparteine (7) by a three-step procedure of oxidation, Mannich reaction and deoxygenation.

  2-羟基-3-(2'-哌啶基)喹啉啶（5），作为（±）-狮子形啶（1a）的合成中间体，通过氧化、曼尼希反应和脱氧化的三步过程转化为（±）-斯巴特啶（7）。