2,4-dibromo-6-diazocyclohexa-2,4-dien-1-one | 18453-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-diazocyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-hydroxy-benzenediazonium betaine；4.6-Dibrom-2-diazo-phenol；3.5-Dibrom-o-chinon-diazid-(1)；3,5-Dibrom-2-hydroxy-benzoldiazonium-betain；2,4-dibromo-6-diazoniophenolate
• CAS: 18453-84-4
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂O
• 分子量: 277.903
• InChiKey: PCWXKHBSLCTPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-diazocyclohexa-2,4-dien-1-one 在 四氢呋喃 、 aluminium azide 作用下， 生成 2-azido-4,6-dibromo-phenol
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Ugi, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2914,2925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 溴 作用下， 生成 2,4-dibromo-6-diazocyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Boehmer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1881, vol. <2>24, p. 449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and some transformations of polybrominated quinone diazides
  作者：V. A. Vasin、M. V. Fadin、I. V. Tarasova

  DOI：10.1134/s1070428017120053

  日期：2017.12

  The reduction of polybrominated o- and p-nitrophenols with granular tin in concentrated aqueous HCl gave polybrominated aminophenols which were diazotized with sodium nitrite in concentrated sulfuric acid at 0°C to obtain polybrominated o- and p-quinone diazides. Their thermolysis with elimination of nitrogen generated ketocarbenes which reacted with acetylacetone to form insertion products at the

  在浓盐酸水溶液中用粒状锡还原多溴邻-和对硝基苯酚，得到多溴氨基苯酚，将其与亚硝酸钠在浓硫酸中于0℃下重氮化，得到多溴对-邻和对醌二叠氮化物。它们通过消除氮而热分解生成酮卡宾，酮卡宾与乙酰丙酮反应形成在活化的亚甲基上的插入产物。由邻醌二叠氮化物生成的酮卡宾与典型的双极性亲和剂如乙腈，苄腈，苯乙烯和苯乙炔反应，得到相应的[3 + 2]-环加成产物。
• Huisgen; Fleischmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 47,55
  作者：Huisgen、Fleischmann

  DOI：——

  日期：——
• Ried,W.; Appel,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 56 - 77
  作者：Ried,W.、Appel,H.

  DOI：——

  日期：——
• Henle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 350, p. 335,352
  作者：Henle

  DOI：——

  日期：——