2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | 67854-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• CAS: 67854-75-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: WBDGOIMOYXCYHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  276.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-2-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-炔基喹唑啉的无过渡金属合成

  摘要：

  摘要。已经开发出允许在无过渡金属条件下轻松获得 4-炔基喹唑啉的协议。喹唑啉与苯并呋喃的芳基化反应得到4-(苯并呋喃-2-基)喹唑啉的开环反应是获得4-炔基喹唑啉的第一种方法。在正丁基锂和碘的存在下或用炔基格氏试剂将喹唑啉与末端炔烃直接炔基化是另一种策略。通过直接炔化获得的 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)喹唑啉的去甲硅烷基化是获得 4-炔基喹唑啉的第三种方法。还表明该协议适用于放大合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200131
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydroquinazoline 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel iridium/acid co-catalyzed transfer hydrogenative C(sp³)–H bond alkylation to access functionalized N-heteroaromatics
  作者：Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6cc03996k

  日期：——

  A novel iridium/acid co-catalysed transfer hydrogenative coupling strategy, enabling direct alkylation of C(sp3)-H bond and atom-economic access to alkyl chain-lengthened N-Heteroaromatics from six-membered 2-alkyl cyclic amines and aldehydes, has been...

  一种新颖的铱/酸共催化转移氢化偶联策略，能够使C（sp3）-H键直接烷基化，并使原子经济地从六元2-烷基环状胺和醛类中获得烷基链加长的N-杂芳族化合物是...
• A convenient and mild cyclocondensation using water-soluble aldehydes in water
  作者：Taku Kitanosono、Soo Min Cho、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.023

  日期：2018.12

  The use of negatively charged aluminosilicate layers and Lewis acidic cations embedded therein allowed efficient cyclocondensation of bisamines with water-soluble aldehydes to be achieved in water. The protocol does not involve acidic or reflux conditions, thereby avoiding undesired byproduct formation. The use of water as a reaction medium is indispensable to ensure high reaction yields.

  带负电的硅铝酸盐层和嵌入其中的路易斯酸性阳离子的使用允许双胺与水溶性醛在水中的有效环缩合。该方案不涉及酸性或回流条件，从而避免了不希望的副产物形成。为了确保高反应产率，使用水作为反应介质是必不可少的。
• Ring-chain tautomerism in 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinazolines A 1H, 13C and 15N NMR study
  作者：Jari Sinkkonen、Kirill N. Zelenin、Abdul-Kadir A. Potapov、Igor V. Lagoda、Valeriy V. Alekseyev、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00148-0

  日期：2003.3

  1H, 13C and 15N NMR spectroscopy. The ketone, as well as the alkyl aldehyde, derivatives were found to favor exclusively ring forms, whereas tautomeric equilibria were observed for aryl aldehyde derivatives. For para-phenyl substituted compounds, good linear correlations were found between the Hammett–Brown σ+ parameter and (K=[ring]/[chain]) and also between σ+ and δNC (NC nitrogen chemical shift)

  在这项工作中，通过2-氨基甲基苯胺与醛和酮的反应合成了32 1,2,3,4-四氢喹唑啉衍生物，并通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了它们的环链互变异构现象。发现酮以及烷基醛衍生物仅偏爱环形式，而对于芳基醛衍生物观察到互变异构平衡。对于对位-苯基取代的化合物，较好的线性相关性进行哈米特-布朗之间发现σ +参数和（ķ = [环] / [链]），并且还之间σ +和δ NC（NC氮化学位移）。一个良好的相关性也日志之间发现 ķ和δ NC，这表明芳基取代基的电子特性是由共轭效应的氮原子的环境中进行。
• [EN] FXR RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR FXR<br/>[ZH] FXR受体激动剂
  申请人：XUANZHU PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017133521A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  本发明提供下述通式(1)所示的化合物、其药学上可接受的盐、其酯或其立体异构体，本发明还提供上述化合物的制备方法以及在制备用于预防和/或治疗非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤的药物中的用途。其中，R1、R2、R3、R4、m、n、W、A、Z、E、F、X、Y如说明书中所定义。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 808
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——