2-methyl-3,4-dihydroquinazoline | 39696-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dihydro-quinazoline；2-Methyl-3,4-dihydro-chinazolin；3,4-Dihydro-2-methyl-chinazolin；2-Methyl-3,4-dihydrochinazolin；2-Methyl-3,4-dihydrochinozolin；2-methyl-1,4-dihydroquinazoline
• CAS: 39696-32-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD10686710
• 分子量: 146.192
• InChiKey: OMXVPPKIGHREJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  125-128 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydroquinazoline 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苄胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.82h， 生成 2-methyl-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苄胺合成3,4-和1,4-二氢喹唑啉。

  摘要：

  提出了一种直接合成二氢喹唑啉的策略，该策略允许从2-氨基苄胺（2-ABA）作为常见前体制备具有不同取代模式的3,4-和1,4-二氢喹唑啉。通过不同的途径实现2-ABA中存在的两个氨基所需的官能化，这些途径涉及选择性的N-酰化和碳酸铯介导的N-烷基化反应，从而避免了保护/脱保护步骤。通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的相应氨基酰胺的闭环，可在短反应时间内有效合成杂环。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.145

文献信息

• Pyrrolidine(thi)ones Substituted by Heterocyclic Substituents in The 3-Position
  申请人：FRORMANN Sven

  公开号：US20080293749A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Pyrrolidine(thi)one compounds substituted by heterocyclic substituents in the 3-position, their preparation and use in pharmaceutical compositions, in particular as immunomodulators for treatment and/or inhibition of inflammatory and autoimmune diseases and haematological-oncological diseases.

  吡咯烷(硫)酮化合物在3位被杂环取代基取代，它们的制备和在制药组合物中的用途，特别是作为免疫调节剂用于治疗和/或抑制炎症性和自身免疫疾病以及血液肿瘤性疾病。
• [EN] ISOQUINOLINES AS POTASSIUM ION CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] ISOQUINOLINES SERVANT D'INHIBITEURS DES CANAUX IONIQUES POTASSIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014143609A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A compound of formula (I) (I) wherein A, R1, R1a, R3 and R24 are described herein. The compounds are useful as inhibitors of potassium channel function and in the treatment and prevention of arrhythmia, IKur-associated disorders, and other disorders mediated by ion channel function.

  式（I）的化合物，其中A、R1、R1a、R3和R24如本文所述。这些化合物可用作钾通道功能的抑制剂，用于治疗和预防心律失常、IKur相关疾病以及其他由离子通道功能介导的疾病。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS POTASSIUM ION CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES SERVANT D'INHIBITEURS DES CANAUX IONIQUES POTASSIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014143606A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A compound of formula (I), wherein A, R1, R3, and R24 are described herein. The compounds are useful as inhibitors of potassium channel function and in the treatment and prevention of arrhythmia, IKur-associated disorders, and other disorders mediated by ion channel function.

  一种具有公式（I）的化合物，其中A、R1、R3和R24如本文所述。这些化合物可用作钾通道功能的抑制剂，并用于治疗和预防心律失常、IKur相关疾病以及其他由离子通道功能介导的疾病。
• Electrophilically Activated Nitroalkanes in Synthesis of 3,4-Dihydroquinozalines
  作者：Alexander V. Aksenov、Igor Yu. Grishin、Nicolai A. Aksenov、Vladimir V. Malyuga、Dmitrii A. Aksenov、Mezvah A. Nobi、Michael Rubin

  DOI：10.3390/molecules26144274

  日期：——

  with polyphosphoric acid serve as efficient electrophiles in reactions with various nucleophilic amines. Strategically placed second functionality allows for the design of annulation reactions enabling preparation of various heterocycles. This strategy was employed to develop an innovative synthetic approach towards 3,4-dihydroquinazolines from readily available 2-(aminomethyl)anilines.

  用多磷酸活化的硝基烷烃在与各种亲核胺的反应中充当有效的亲电子试剂。战略性放置的第二个功能允许设计成环反应，从而能够制备各种杂环。采用该策略开发了一种从容易获得的 2-(氨基甲基)苯胺合成 3,4-二氢喹唑啉的创新方法。
• [EN] PHTHALAZINES AS POTASSIUM ION CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] PHTHALAZINES SERVANT D'INHIBITEURS DES CANAUX IONIQUES POTASSIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014143608A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A compound of formula (I), wherein A, R1, R3, and R24 are described herein. The compounds are useful as inhibitors of potassium channel function and in the treatment and prevention of arrhythmia, IKur-associated disorders, and other disorders mediated by ion channel function.

  一种具有化学式（I）的化合物，其中A、R1、R3和R24如本文所述。这些化合物可用作钾通道功能的抑制剂，并用于治疗和预防心律失常、IKur相关疾病以及其他由离子通道功能介导的疾病。