N,N'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(pyridine-2-aldimine) | 39489-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(pyridine-2-aldimine)
• 英文别名: 1,3-bis-(1-(pyridin-2-yl)methylideneamino)propan-2-ol；1,3-bis[1-(pyridine-2-yl)methylideneamino]-2-propanol；N,N'-bis(pyridylmethylene)-1,3-diaminopropan-2-ol；2-Propanol, 1,3-bis[(2-pyridinylmethylene)amino]-；1,3-bis(pyridin-2-ylmethylideneamino)propan-2-ol
• CAS: 39489-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O
• 分子量: 268.318
• InChiKey: XGNWEKLNNZUNMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(pyridine-2-aldimine) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.8 g的产率得到N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,3-diaminopropan-2-ol*4HCl
  参考文献：
  名称：

  Dhara, Koushik; Roy, Partha; Manassero, Mario, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2008, vol. 47, # 1, p. 18 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,3-二氨基-2-羟基丙烷 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到N,N'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(pyridine-2-aldimine)
  参考文献：
  名称：

  溶液自旋交叉与物种形成效应：一个警示故事

  摘要：

  通过 2-吡啶甲醛或 5-溴-2-吡啶甲醛与 1,3-二氨基-2-丙醇 2:1 缩合合成了两个无环四齿希夫碱配体 H·L X–OH（X = H和Br ）然后用于制备六种单核配合物，[Fe II (H L X–OH )(NC E ) 2 ]，具有三种不同的NCE辅助配体（E = BH 3、Se和S）。通过 Evans 方法 NMR 研究确定的这 6 种配合物的表观溶液自旋交叉转换温度T 1/2通过几个因素进行调整：(a) 取代基X存在于配体吡啶环的 5 位，( b) E存在于 NC E共配体中，(c) 使用的溶剂 ( P' )，以及 (d) 也可能通过形态效应。在CD 3 CN中，对于一对NC E = NC BH 3配合物，当X = H时，该配合物实际上是LS（外推T 1/2 ∼624 K），而当X = Br时，它要低得多（373 K)，这意味着X = H 时的场强高于 Br 时的场强。对于

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00186

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Manganese(II) Complexes with<i>N</i>,<i>N</i>′-Bis(2-pyridylmethylene)-1,3-diaminopropan-2-ol or<i>N</i>,<i>N</i>′-Bis(2-pyridylmethylene)-1,3-propanediamine
  作者：Masahiro Mikuriya、Yasushi Hatano、Eiji Asato

  DOI：10.1246/bcsj.70.2495

  日期：1997.10

  Manganese(II) complexes with N,N′-bis(2-pyridylmethylene)-1,3-diaminopropan-2-ol (HL1) or N,N′-bis(2-pyridylmethylene)-1,3-propanediamine (L2), [Mn(HL1)(NO3)2] (1) and [Mn(HL1)(NCS)2] (2), [Mn(HL1)(phen)](ClO4)2 (3), [Mn2(L1)(CH3COO)(phen)2](ClO4)2 (4), [Mn(L2)(NO3)2] (5), [Mn(L2)(bpy)(CH3OH)](ClO4)2 (6), [Mn(L2)(NCS)2] (7), [Mn(L2)(phen)](ClO4)2 (8), have been synthesized and characterized by measurements

  锰 (II) 与 N,N'-双(2-吡啶基亚甲基)-1,3-二氨基丙-2-醇 (HL1) 或 N,N'-双(2-吡啶基亚甲基)-1,3-丙二胺 (L2) 络合物), [Mn(HL1)(NO3)2] (1) 和 [Mn(HL1)(NCS)2] (2), [Mn(HL1)(phen)](ClO4)2 (3), [Mn2( L1)(CH3COO)(phen)2]( )2 (4), [Mn(L2)( )2] (5), [Mn(L2)(bpy)(CH3OH)]( )2 (6) )、[Mn(L2)(NCS)2] (7)、[Mn(L2)(phen)]( )2 (8)，已经合成并通过红外、电子和 ESR 光谱的测量表征，和磁化率。这些配合物的分子结构由单晶 X 射线结构分析确定。配合物 1·C2H5OH 和 5 有一个八配位的锰原子，具有方形反棱镜几何结构。复合物 6 在单顶三棱柱中
• Synthesis, crystal structure and imine bond activation of a copper(II) Schiff base complex
  作者：Arindam Mukherjee、Munirathinam Nethaji、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1016/j.poly.2004.09.024

  日期：2004.12

  A new copper(II) complex [Cu(HL)(ClO4)](ClO4) (1), where HL is a multidentate Schiff base N,N′-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(pyridine-2-aldimine), is prepared, structurally characterized by X-ray crystallography and its spectral and electrochemical properties studied. The complex forms a one-dimensional chain in the solid state structure in which the monomeric Cu(HL)} units are linked by the perchlorate

  一种新的铜（II）络合物[Cu（HL）（ClO 4）]（ClO 4）（1），其中HL是多齿席夫碱N，N '-（2-羟基丙烷-1,3-二基）双（制备了吡啶-2-醛亚胺），通过X射线晶体学对其结构进行了表征，并对其光谱和电化学性质进行了研究。该络合物在固态结构中形成一维链，其中单体Cu（HL）}单元通过高氯酸盐配体连接。配合物具有轴向伸长的六坐标几何（4 + 2），且具有CuN 4 O 2席夫碱配体在基面上显示四齿键合模式的核。轴向配体是高氯酸盐，具有大约长的Cu-O键。2.6Å。在MeCN–0.1 M TBAP中，单电子顺磁性配合物在0.01 V电压下对SCE表现出对Cu（II）/ Cu（I）的循环伏安响应。溶液红外光谱研究证明，H 2 O 2处理后的席夫碱在1中的偶氮甲碱键经过氧化转化，形成酰胺基中间体，形成双（吡啶并）铜（II）·二水合物。
• Ternary iron(ii) complex with an emissive imidazopyridine arm from Schiff base cyclizations and its oxidative DNA cleavage activity
  作者：Arindam Mukherjee、Shanta Dhar、Munirathinam Nethaji、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1039/b415864d

  日期：——

  The ternary iron(II) complex [Fe(L′)(L″)](PF6)3 (1) as a synthetic model for the bleomycins, where L′ and L″ are formed from metal-mediated cyclizations of N,N′-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(pyridine-2-aldimine) (L), is synthesized and structurally characterized by X-ray crystallography. In the six-coordinate iron(II) complex, ligands L′ and L″ show tetradentate and bidentate chelating modes of bonding

  三元铁（II）配合物[Fe（L'）（L''）]（PF 6）3 （1）作为博来霉素的合成模型，其中L'和L''由金属介导的N环化形成，合成了N '-（2-羟基丙烷-1,3-二基）双（吡啶-2-醛）（L），并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。六坐标铁（II））配合物，配体L'和L''显示出四齿和二齿螯合的结合方式。配体L'是由L的醇OH基团对一个亚胺部分的分子内攻击而形成的，从而导致形成了立体化学约束的五元环。由涉及L的一个亚胺部分和吡啶-2-甲醛的分子间反应形成的配体L”具有发射的阳离子咪唑并吡啶侧基。该复合物与小沟中的双链DNA结合，给出的K app值为4.1×10 5 M -1，并在H 2 O 2存在下显示超螺旋DNA的氧化裂解遵循羟自由基途径。该复合物还显示出在紫外线照射下光诱导的DNA裂解活性，涉及形成单线态氧作为反应性物质。
• Synthesis of binuclear complexes of manganese(II), chromium(III), and iron(III) with 1,3-bis[1-(pyridin-2-yl)-ethylideneamino]propan-2-ol and study of their use as catalyst for epoxidation of alkenes
  作者：Mukesh J. Upadhyay、Bhavna M. Trivedi、Pabitra Krishna Bhattacharya、Pralhad A. Ganeshpure、Sheo Satish

  DOI：10.1016/0304-5102(92)80083-s

  日期：1992.6

  Binuclear complexes of Mn(II), Cr(III), and Fe(III) were synthesized using 1,3-bis[1-(pyridin-2-yl)ethylideneamino]propan-2-ol as a ligand. The complexes were characterized by analytical, spectral, and conductance studies. These complexes have been examined as catalysts for epoxidation of alkenes using iodosylbenzene as an oxidant. Manganese(II) complex was found to be a more effective catalyst than

  Mn（II），Cr（III）和Fe（III）的双核络合物以1,3-双[1-（吡啶-2-基）亚乙基氨基]丙烷-2-醇为配体合成。通过分析，光谱和电导研究对络合物进行表征。这些配合物已被用作碘代苯作为氧化剂进行烯烃环氧化的催化剂。发现锰（II）配合物比相应的铬（III）配合物更有效。铁（III）配合物显示出较差的催化活性。已分离出一种可能在环氧化反应中终止催化活性的μ-氧代中间体。
• Roy, Mithun; Patra, Ashis K.; Mukherjee, Arindam, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2007, vol. 46, # 2, p. 227 - 237
  作者：Roy, Mithun、Patra, Ashis K.、Mukherjee, Arindam、Nethaji, Munirathinam、Chakravarty, Akhil R.

  DOI：——

  日期：——