2-(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methoxy-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester | 538372-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methoxy-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(4-tert-Butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-meth-oxy-3H-benzimidazole-5-carboxylic Acid Methyl Ester；methyl 4-methoxy-2-[1-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrol-2-yl]-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 538372-39-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₅
• 分子量: 400.434
• InChiKey: FXWYYAZTILTOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methoxy-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到2-(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methoxy-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 小沟识别的咪唑并吡啶/吡咯和羟基苯并咪唑/吡咯对

  摘要：

  报道了融合杂环咪唑并 [4,5-b] 吡啶 (Ip) 和羟基苯并咪唑 (Hz) 与吡咯 (Py) 在八环发夹聚酰胺中的 DNA 结合特性。将 Ip/Py 和 Hz/Py 对的识别特征与 DNA 限制片段上的五元环对 Im/Py 和 Hp/Py 在四个 6 碱基对识别位点进行比较，这些位点在单个位置 5'- TGTNTA-3'，其中 N = G、C、T、A。 Ip/Py 对将 GC 与 CG、TA 和 AT 区分开来，Hz/Py 对将 TA 与 AT、GC 和 CG 区分开来，提供了一个新的一组杂环对以靶向 DNA 小沟中的四个 Watson-Crick 碱基对。

  DOI：

  10.1021/ja0300158
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-3-硝基-苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 2-(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methoxy-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 小沟识别的咪唑并吡啶/吡咯和羟基苯并咪唑/吡咯对

  摘要：

  报道了融合杂环咪唑并 [4,5-b] 吡啶 (Ip) 和羟基苯并咪唑 (Hz) 与吡咯 (Py) 在八环发夹聚酰胺中的 DNA 结合特性。将 Ip/Py 和 Hz/Py 对的识别特征与 DNA 限制片段上的五元环对 Im/Py 和 Hp/Py 在四个 6 碱基对识别位点进行比较，这些位点在单个位置 5'- TGTNTA-3'，其中 N = G、C、T、A。 Ip/Py 对将 GC 与 CG、TA 和 AT 区分开来，Hz/Py 对将 TA 与 AT、GC 和 CG 区分开来，提供了一个新的一组杂环对以靶向 DNA 小沟中的四个 Watson-Crick 碱基对。

  DOI：

  10.1021/ja0300158

文献信息

• Alternative heterocycles for DNA recognition
  申请人：Dervan B. Peter

  公开号：US20050026174A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Methods and compositions are provided for forming complexes between dsDNA and novel oligomers comprising fused six-membered rings. By appropriate choice of target sequences and oligomers, complexes comprising oligomer-DNA are obtained with high association constants. The formation of complexes can be used for identification of specific dsDNA sequences, for inhibiting gene transcription, and as a therapeutic for inhibiting proliferation of undesired cells or modulation of expression of specific genes.

  提供了一种形成双链DNA与含有融合六元环的新寡聚物之间复合物的方法和组合物。通过选择适当的靶序列和寡聚物，可以获得具有高结合常数的含寡聚物-DNA的复合物。复合物的形成可用于特定双链DNA序列的识别，用于抑制基因转录，并作为抑制不需要的细胞增殖或调节特定基因表达的治疗方法。
• Heterocyclic oligomeric compounds for DNA recognition
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1599474B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• US8524899B2
  申请人：——

  公开号：US8524899B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• Imidazopyridine/Pyrrole and Hydroxybenzimidazole/Pyrrole Pairs for DNA Minor Groove Recognition
  作者：Dorte Renneberg、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja0300158

  日期：2003.5.1

  The DNA binding properties of fused heterocycles imidazo[4,5-b]pyridine (Ip) and hydroxybenzimidazole (Hz) paired with pyrrole (Py) in eight-ring hairpin polyamides are reported. The recognition profile of Ip/Py and Hz/Py pairs were compared to the five-membered ring pairs Im/Py and Hp/Py on a DNA restriction fragment at four 6-base pair recognition sites which vary at a single position 5'-TGTNTA-3'

  报道了融合杂环咪唑并 [4,5-b] 吡啶 (Ip) 和羟基苯并咪唑 (Hz) 与吡咯 (Py) 在八环发夹聚酰胺中的 DNA 结合特性。将 Ip/Py 和 Hz/Py 对的识别特征与 DNA 限制片段上的五元环对 Im/Py 和 Hp/Py 在四个 6 碱基对识别位点进行比较，这些位点在单个位置 5'- TGTNTA-3'，其中 N = G、C、T、A。 Ip/Py 对将 GC 与 CG、TA 和 AT 区分开来，Hz/Py 对将 TA 与 AT、GC 和 CG 区分开来，提供了一个新的一组杂环对以靶向 DNA 小沟中的四个 Watson-Crick 碱基对。