N-(3-cyclopropyl-2-methyl-3-oxopropanoyl)pyrrolidine | 299158-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3-cyclopropyl-2-methyl-3-oxopropanoyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-2-methyl-3-pyrrolidin-1-ylpropane-1,3-dione；1-cyclopropyl-2-methyl-3-pyrrolidin-1-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 299158-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: WMPGEZGMAXJIAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyclopropyl-2-methyl-3-oxopropanoyl)pyrrolidine 在 四丁基对甲苯磺酸铵 、 silica gel 作用下， 反应 2.75h， 生成 3-methyl-2-cyclopropyl-4-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrrolo[2,1-b]-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  活性真菌代谢产物N-（2-甲基-3-氧杂十二烷基）-2-吡咯啉和N-（2-甲基-3-氧杂癸-8-烯酰基）-2-吡咯啉的新类似物的合成和生物学评估（II） 。

  摘要：

  已经合成了从短小疟原虫（2和3）中分离出的生物活性酰胺的新类似物，以改善其生物活性。已经引入了两种不同的结构修饰：天然产物（1-4）中存在的脂族侧链被其他活性化合物中常见的其他基团取代，以及使用具有不同氧化程度的其他含氮五元环。这样，杀虫和杀真菌活性得到改善。因此，具有3-吡咯啉环的化合物9表现出对达拉斯盘尾线虫第三龄若虫的重要杀虫活性（在7.5 microg / cm 2时死亡率为100％）。还发现了显着的杀真菌活性，并且可以建立初步的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jf990948g
• 作为产物：
  描述：

  5-(cyclopropylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 N-(3-cyclopropyl-2-methyl-3-oxopropanoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  活性真菌代谢产物N-（2-甲基-3-氧杂十二烷基）-2-吡咯啉和N-（2-甲基-3-氧杂癸-8-烯酰基）-2-吡咯啉的新类似物的合成和生物学评估（II） 。

  摘要：

  已经合成了从短小疟原虫（2和3）中分离出的生物活性酰胺的新类似物，以改善其生物活性。已经引入了两种不同的结构修饰：天然产物（1-4）中存在的脂族侧链被其他活性化合物中常见的其他基团取代，以及使用具有不同氧化程度的其他含氮五元环。这样，杀虫和杀真菌活性得到改善。因此，具有3-吡咯啉环的化合物9表现出对达拉斯盘尾线虫第三龄若虫的重要杀虫活性（在7.5 microg / cm 2时死亡率为100％）。还发现了显着的杀真菌活性，并且可以建立初步的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jf990948g

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Analogues of the Active Fungal Metabolites <i>N</i>-(2-Methyl-3-oxodecanoyl)-2-pyrroline and <i>N</i>-(2-Methyl-3-oxodec-8-enoyl)-2-pyrroline (II)
  作者：Ángel Cantín、Pilar Moya、Miguel A. Miranda、Jaime Primo、Eduardo Primo-Yúfera

  DOI：10.1021/jf990948g

  日期：2000.8.1

  New analogues of the bioactive enamides isolated from P. brevicompactum (2 and 3) have been synthesized to improve the biological activities. Two different structural modifications have been introduced: substitution of the aliphatic side chain present in the natural products (1-4) by other groups frequently found in other active compounds and use of other nitrogen-containing five-membered rings with

  已经合成了从短小疟原虫（2和3）中分离出的生物活性酰胺的新类似物，以改善其生物活性。已经引入了两种不同的结构修饰：天然产物（1-4）中存在的脂族侧链被其他活性化合物中常见的其他基团取代，以及使用具有不同氧化程度的其他含氮五元环。这样，杀虫和杀真菌活性得到改善。因此，具有3-吡咯啉环的化合物9表现出对达拉斯盘尾线虫第三龄若虫的重要杀虫活性（在7.5 microg / cm 2时死亡率为100％）。还发现了显着的杀真菌活性，并且可以建立初步的构效关系。