4-methoxybenzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester | 907190-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methoxy-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 907190-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: XWQKCVPGHUPXGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-hydroxy-N-(4-phenoxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  线粒体呼吸复合体Qi位点的强抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与唑类融合的水杨酰胺作为抗霉素类似物，并测定了其在线粒体呼吸链复合物III上的活性。这些化合物的活性在抑制力上接近抗霉素的活性，并且某些化合物在体外显示出Nodorum nodorum的生长减少。通过bc1复合物的红移滴定显示化合物8a在复合物III的Qi位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm060408s
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-4-methoxybenzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-methoxybenzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  线粒体呼吸复合体Qi位点的强抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与唑类融合的水杨酰胺作为抗霉素类似物，并测定了其在线粒体呼吸链复合物III上的活性。这些化合物的活性在抑制力上接近抗霉素的活性，并且某些化合物在体外显示出Nodorum nodorum的生长减少。通过bc1复合物的红移滴定显示化合物8a在复合物III的Qi位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm060408s

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2020210649A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. In some embodiments, the bicyclic heteroaryl compounds includes those of Formula (I). Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL-CARBOXAMIDE SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AS TYK2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS PAR ARYLE ET HÉTÉROARYLE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYK2
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2021204626A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Novel carboxamide substituted compounds of Formula (I) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Tyrosine Kinase 2 (Tyk2).

  公开了一种化合物，其为新颖的羧酰胺取代化合物，化学式为（I）；以及其制备方法，包含它们的药物组成物和它们作为酪氨酸激酶2（Tyk2）抑制剂在治疗中的用途。
• BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：EP3952995A1

  公开（公告）日：2022-02-16
• Potent Inhibitors of the Qi Site of the Mitochondrial Respiration Complex III
  作者：Stephen Bolgunas、David A. Clark、Wayne S. Hanna、Patricia A. Mauvais、Steve O. Pember

  DOI：10.1021/jm060408s

  日期：2006.7.1

  analogues of antimycin and assayed for activity at complex III of the mitochondrial respiratory chain. The activity of these compounds approached that of antimycin in inhibitory potency and some showed growth reduction of Septoria nodorum in vitro. Compound 8a was shown to bind at the Qi site of complex III by red-shift titration of the bc1 complex.

  制备了一系列与唑类融合的水杨酰胺作为抗霉素类似物，并测定了其在线粒体呼吸链复合物III上的活性。这些化合物的活性在抑制力上接近抗霉素的活性，并且某些化合物在体外显示出Nodorum nodorum的生长减少。通过bc1复合物的红移滴定显示化合物8a在复合物III的Qi位点结合。