5-(2-chlorobenzyl)barbituric acid | 874961-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-chlorobenzyl)barbituric acid
• 英文别名: 5-(2-chlorobenzyl)pyrimidine-2,4,6-trione；5-(2-Chlorobenzyl)-barbituric acid；5-[(2-chlorophenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 874961-80-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: HJSCQWPDJTYEOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-227 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorobenzyl)barbituric acid 在 三氯异氰尿酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium 2-(2-chlorobenzyl)-2-chloromalonate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vivo evaluation of sodium 2-benzyl-chloromalonates as new central nervous system depressants

  摘要：

  这项工作描述了设计、合成和体内评价新的中枢神经系统抑制剂，这些抑制剂表现出低水平的急性毒性、高水溶性、抗焦虑和催眠效果，而不会导致睡眠剥夺。

  DOI：

  10.1039/c5md00187k
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-hydroxylamino)-5-(2-chlorobenzyl)barbituric acid 在 谷胱甘肽 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 5-(2-chlorobenzyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIQUE UTILISÉS COMME DONNEURS DE NITROXYLE

  摘要：

  本公开提供了化学式（1）-（4）的N-羟基氨基巴比妥酸化合物，包括它们的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。本公开提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。

  公开号：

  WO2015183838A1

文献信息

• Modified pyrimidine glucocorticoid receptor modulators
  申请人：Clark D. Robin

  公开号：US20060025405A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides a novel class of modified pyrimidine compounds and compositions and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一类新型的改良嘧啶化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的组合物和方法。
• Synthesis and in vivo evaluation of 5-chloro-5-benzobarbiturates as new central nervous system depressants
  作者：Andreia A Vieira、Niele M Gomes、Maria E Matheus、Patricia D Fernandes、José D Figueroa-Villar

  DOI：10.1590/s0103-50532011000200024

  日期：——

  A new family of barbiturates, 5-chloro-5-benzylbarbituric acids, was prepared using a simple efficient synthetic method from aromatic aldehydes and barbituric acid, followed by reduction and chlorination with trichloro-isocyanuric acid, affording overall yields of 53 to 70%. The in vivo evaluation with mice showed that these compounds present tranquilizing activity.

  使用一种简单有效的合成方法，由芳族醛和巴比妥酸制备了一系列新的巴比妥酸酯，即5-氯-5-苄基巴比妥酸，然后将其还原并用三氯异氰尿酸氯化，总收率为53％至70％。小鼠体内评估显示这些化合物具有镇定活性。
• MODIFIED PYRIMIDINE GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Clark Robin D.

  公开号：US20090275600A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention provides a novel class of modified pyrimidine compounds and compositions and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一种新型的改性嘧啶化合物类、组成物和使用该化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。
• N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIC ACID DERIVATIVES
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20160060229A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present disclosure provides N-hydroxylamino-barbituric acid compounds of formulae (1)-(4), pharmaceutical compositions and kits comprising them, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. The present disclosure provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  本公开提供式（1）-（4）的N-羟基氨基巴比妥酸化合物，包括它们的制药组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或制药组合物的方法。本公开提供使用这些化合物或制药组合物治疗心力衰竭的方法。
• Discovery and optimization of novel, non-steroidal glucocorticoid receptor modulators
  作者：Nicholas C. Ray、Robin D. Clark、David E. Clark、Karen Williams、H.G. Hickin、Peter H. Crackett、Hazel J. Dyke、Peter M. Lockey、Melanie Wong、René Devos、Anne White、Joseph K. Belanoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.036

  日期：2007.9

  A virtual screening approach comprising a 3-D similarity search based on known GR modulators was used to identify a novel series of non-steroidal glucocorticoid receptor (GR) antagonists. Optimization of the initial hit to provide potent compounds which exhibit good selectivity against other steroidal nuclear hormone receptors is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.