9-methylidene-6,7,8,9-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-2-ol | 1400669-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 9-methylidene-6,7,8,9-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-2-ol
• CAS: 1400669-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: KMQQPFZPBBTXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methylidene-6,7,8,9-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-2-ol 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2Z,4E)-5-(8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1-yl)-2-methoxy-4-methylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and structural confirmation of (±)-cuevaene A

  摘要：

  The total synthesis and structural reassignment of cuevaene A have been completed. The key synthetic steps in the total synthesis included a base-promoted double conjugate addition and further elaboration to generate the tricyclic core structure, followed by construction of the trienoic acid side chain. Detailed comparison of proton and carbon NMR data with published values enabled the connectivity of the natural product, which had been debated in earlier publications, to be confirmed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.121
• 作为产物：
  描述：

  <8-oxatricyclo<7.3.1.02,7>tridec-2(7)-ene-3,11-dione>-13-spiro-2'-<1',3'-dioxolane> 在 盐酸 、 trimethylsilylmethyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 9-methylidene-6,7,8,9-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and structural confirmation of (±)-cuevaene A

  摘要：

  The total synthesis and structural reassignment of cuevaene A have been completed. The key synthetic steps in the total synthesis included a base-promoted double conjugate addition and further elaboration to generate the tricyclic core structure, followed by construction of the trienoic acid side chain. Detailed comparison of proton and carbon NMR data with published values enabled the connectivity of the natural product, which had been debated in earlier publications, to be confirmed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.121