5-(3-cyclohexyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine | 1359973-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-(3-cyclohexyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1359973-05-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆
• 分子量: 322.413
• InChiKey: PIRGUTLVNQRLEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-cyclohexylpyridine-2,3-diamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 叔丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.33h， 生成 5-(3-cyclohexyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Microwave enhanced Suzuki coupling: a diversity-oriented approach to the synthesis of highly functionalised 3-substituted-2-aryl/heteroaryl imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  A modified approach for the synthesis of 3-substituted 2-aryl/heteroaryl imidazo[4,5-b]pyridines utilising palladium catalysed cross-coupling reactions under microwave enhanced conditions has been achieved. utilisation of (A-(ta)phos)(2)PdCl2-catalysed cross-coupling reactions enables rapid derivatization of this (imidazo[4,5-b]pyridines) pharmaceutically relevant core. This catalytic system is compatible with a broad spectrum of arylboronic acids electron rich, electron poor, and heteroarylboronic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.051