1-硝基-4-(全氟乙氧基)苯 | 1743-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-(全氟乙氧基)苯
• 英文名称: 4-(pentafluoroethoxy)nitrobenzene
• 英文别名: 4-nitropentafluoroethoxybenzene；Pentafluor-<4-nitro-phenyl>-aether；Pentafluor-(4-nitro-phenyl)-aether；1-Nitro-4-(perfluoroethoxy)benzene；1-nitro-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)benzene
• CAS: 1743-96-0
• 化学式: C₈H₄F₅NO₃
• mdl: MFCD02708322
• 分子量: 257.117
• InChiKey: MKBFCCDCVFHRLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(全氟乙氧基)苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到间氨基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  新型氟化新烟碱类杀按蚊幼虫的合成、分子对接研究和杀幼虫活性评价。

  摘要：

  达林按蚊是巴西疟疾的主要传播媒介，其特点是高度嗜人性和内食性。吡虫啉、噻虫啉和啶虫脒是最广泛使用的新烟碱类杀虫剂。然而，它们对非目标昆虫产生不利影响。氟吡呋酮已作为非氟化新烟碱类杀虫剂的替代品上市。含有三氟乙酰基取代基的新烟碱类杀虫剂由于较高的疏水性和代谢稳定性而显示出更高的杀虫活性。我们合成了含有氟化受体基团的新型新烟碱类杀虫剂，并通过分子对接研究评估了它们与烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）结合位点的相互作用，以评估它们对达林吉丽线虫的杀幼虫活性，并评估它们的户外光降解行为。制备了新烟碱类似物并通过核磁共振和质谱进行表征。通过时间依赖性密度泛函理论对合成的分子进行建模和分析，通过分子对接研究它们与 nAChR 的相互作用。他们的杀虫活性在巴西马瑙斯郊区收集的按蚊幼虫上进行了测试。制备了四种新的氟化新烟碱类似物，并针对达林吉亚3龄幼虫进行了测试，显示出高杀幼虫活性。对接研究揭示了合成化合物的

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0227811
• 作为产物：
  描述：

  对硝基三氟乙酸苯酯 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以96%的产率得到1-硝基-4-(全氟乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATION PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION

  摘要：

  已经发现，具有化学式（I）R-CF2-O-Ar的化合物，其中R是氟化烷基或可选择取代的芳香族或杂环芳香族基团，Ar是可选择取代的芳香族或杂环芳香族基团，可以通过以下步骤的过程制备：将具有化学式（II）R-C(O)-O-Ar的化合物，在此化合物中R和Ar如上定义，与一氟化剂在低于+100°C的温度下反应。

  公开号：

  WO2015000935A1

文献信息

• [EN] FLUORINATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2015000935A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  It has been found that a compound of formula (I) R-CF2-O-Ar, wherein R is a fluorinated alkyl group or an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group and Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, can be produced by a process comprising a step of reacting a compound of formula (II) R-C(O)-O-Ar wherein R and Ar are as defined above with a fluorination agent at a temperature of below +100°C.

  已经发现，具有化学式（I）R-CF2-O-Ar的化合物，其中R是氟化烷基或可选择取代的芳香族或杂环芳香族基团，Ar是可选择取代的芳香族或杂环芳香族基团，可以通过以下步骤的过程制备：将具有化学式（II）R-C(O)-O-Ar的化合物，在此化合物中R和Ar如上定义，与一氟化剂在低于+100°C的温度下反应。
• Preparation of nuclear chlorinated compounds
  申请人：OCCIDENTAL CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0159388A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  Chloro-aromatic compounds of the formula wherein R is CF3, OCF3, OC2F5, CN, NCO, or COCI, m is 0, 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and q is 1 or 2; q + m + n is less than 6; are prepared by the vapor phase chloro-denitration reaction of a chlorinating agent with a nitro-aromatic compound of the formula where R, m, n and q are as defined above.

  式中的氯芳烃化合物 式中 R 为 CF3、OCF3、OC2F5、CN、NCO 或 COCI，m 为 0、1 或 2，n 为 0、1 或 2，q 为 1 或 2，q + m + n 小于 6；通过氯化剂与式中硝基芳香族化合物的气相氯代二硝化反应制备。 其中 R、m、n 和 q 如上定义。
• 2-Trifluoromethyl-1,3-dithianylium triflate: a convenient ‘masked’ electrophilic pentafluoroethylation reagent
  作者：Dmitri V. Sevenard、Peer Kirsch、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01478-3

  日期：2003.8

  With 2-trifluoromethyl-1,3-dithianylium triflate for the first time the synthesis, isolation and full structural characterization of an alpha-perfluoroalkylcarbenium salt was achieved. The title compound can be easily obtained on a preparative scale. The thermally stable dithianylium salt in combination with fluorodesulfurization chemistry is a promising novel reagent for the electrophilic polyfluoroalkylation of organic substrates, demonstrated by the pentafluoroethylation of O-nucleophiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4470930A
  申请人：——

  公开号：US4470930A

  公开（公告）日：1984-09-11
• US4695657A
  申请人：——

  公开号：US4695657A

  公开（公告）日：1987-09-22