di-endo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid | 76198-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-endo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-3endo-amino-norbornane-2endo-carboxylic acid；(+/-)-3endo-Amino-norbornan-2endo-carbonsaeure；(1S,2S,3R,4R)-3-azaniumylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76198-36-2；88330-32-9；104308-53-4；125109-73-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JSYLGUSANAWARQ-BNHYGAARSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~275 °C (dec.)
• 沸点：
  279°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1174 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-endo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-phenyl-2-thioxo-2,3,r-4a,t-5,6,7,t-8,c-8a-octahydro-5,8-methanoquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stajer, Geza; Szabo, Angela E.; Pintye, Janos, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2483 - 2488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzenesulfonyloxy-(3ac,7ac)-hexahydro-4r,7c-methano-isoindole-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 di-endo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Lossen Rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01091a035

文献信息

• Reactions of Levulinic Acid with Norbornane/ene Amino Acids and Diamines
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1002/ejoc.200300604

  日期：2004.3

  Whereas the cyclizations of di-endo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid (2) and di-endo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (3) with 4-oxopentanoic acid (1) yield methanodioxopyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazines 6 and 7, the di-exo analogues give either the pyrrolo[1,2-a]pyridine 8 as sole product (in the case of 4), or 10 together with the methyl-substituted derivative 9 (in the

  而二-内-3-氨基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸(2)和二-内-3-氨基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸(3 ) 与 4-氧代戊酸 (1) 产生甲二氧代吡咯并 [1,2-a][3,1] 苯并恶嗪 6 和 7，双外类似物得到吡咯并[1,2-a]吡啶 8 作为唯一产物（在4)的情况下，或10连同甲基取代衍生物9(在5的情况下)。化合物 1 与 di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-methanamine (11) 和 di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-methanamine (12) 反应生成分别得到亚甲基桥连的吡咯并[2,1-b]喹唑啉酮13和14；还分离了含有二吡咯并二氮杂15部分的五环产物。结构和立体化学通过 IR 和 NMR 光谱阐明，包括 COSY、DIFFNOE、DEPT、
• Prenylation inhibitors and methods of their synthesis and use
  申请人：PPD Discovery, Inc.

  公开号：US06649638B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  The present invention is directed to compounds useful in the treatment of diseases associated with prenylation of proteins and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising same, and to methods for inhibiting protein prenylation in an organism using the same.

  本发明涉及用于治疗与蛋白质前醇化有关的疾病的化合物及其药学上可接受的盐，以及包含其的制药组合物和使用其抑制生物体中蛋白质前醇化的方法。
• Indoloquinolines, Indolobenzoxazines and Quinazolophthalazines Prepared from Norbornane/eneamino Acids and Hydrazides
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、György Túrós、Pál Sohár、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1002/ejoc.200500155

  日期：2005.10

  di-exo-aminonorbornane/enecarboxylic acids 1–4 with ethyl 2-(2-oxocyclohexyl)acetate afforded methanoindoloquinolines 5, 6, 8, and 9, the oxo ester participating as a two-membered sp2 building block. In the cases of di-exo- and di-endo-aminonorbornenecarboxylic acids 2 and 4, methanoindolobenzoxazinediones 7 and 10 were also formed; compound 7 was also isolated from the mother liquor of 10. The reactions

  二-内-和双-外-氨基降冰片烷/烯羧酸 1-4 与 2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯的反应得到了 methanoindoloquinolines 5、6、8 和 9，氧代酯作为二元 sp2 参与积木。在二外-和双-内-氨基降冰片烯羧酸 2 和 4 的情况下，还形成了 methanoindolobenzoxazinediones 7 和 10；化合物 7 也从 10 的母液中分离出来。 2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯与氨基降冰片烷/烯碳酰肼 11-14 的反应产生了 methanoquinazolophthalazines 15-18。化合物的结构通过核磁共振光谱阐明，对于 6、7、8 和 10 也通过 X 射线晶体学阐明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Acceleration of Mycobacterium growth
  申请人：ST GEORGE'S HOSPITAL MEDICAL SCHOOL

  公开号：US10633630B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The invention is in the field of growth of Mycobacteria. In particular, agents have been identified which enhance the growth of Mycobacterial species, which are naturally slow-growing. Such agents can therefore be used in the identification of Mycobacteria and in the diagnosis of Mycobacterial infections.

  本发明属于分枝杆菌生长领域。特别是，已经发现了能促进自然生长缓慢的分枝杆菌生长的制剂。因此，这些制剂可用于分枝杆菌的鉴定和分枝杆菌感染的诊断。
• The First Preparation of a Heterotricycle, [1,3]-Oxazino[2,3-a]isoindole-2,6-dione, by a Retro Diels-Alder Method
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Pál Sohár、József Szúnyog、Gábor Bernáth

  DOI：10.1055/s-1998-2068

  日期：1998.5