2-(3-nitrophenyl)amino-4-(coumarin-3-yl)-5-formylthiazole | 936096-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)amino-4-(coumarin-3-yl)-5-formylthiazole
• 英文别名: 2-(3-Nitroanilino)-4-(2-oxochromen-3-yl)-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 936096-72-9
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₅S
• 分子量: 393.379
• InChiKey: MXEXARBSRNDCLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  660.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)amino-4-(coumarin-3-yl)-5-formylthiazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-((3-nitrophenyl)amino)-8-(2-hydroxybenzylidene)-6,8-dihydro-7H-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,2]diazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Amidation: Synthesis of Novel Thiazole‐Fused Diazepinones

  摘要：

  A new class of thiazole-fused diazepinones has been synthesized by the application of intramolecular hydrazonolysis, wherein 2-arylamino-4-coumarinyl5-formyl thiazoles were treated with hydrazine hydrate in refluxing ethanol to yield the rearranged products via an interesting ring-opening and cyclization process.

  DOI：

  10.1080/00397910600978481
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-2-硫脲 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(3-nitrophenyl)amino-4-(coumarin-3-yl)-5-formylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Amidation: Synthesis of Novel Thiazole‐Fused Diazepinones

  摘要：

  A new class of thiazole-fused diazepinones has been synthesized by the application of intramolecular hydrazonolysis, wherein 2-arylamino-4-coumarinyl5-formyl thiazoles were treated with hydrazine hydrate in refluxing ethanol to yield the rearranged products via an interesting ring-opening and cyclization process.

  DOI：

  10.1080/00397910600978481