4-甲基苯并环丁烯-1,2-二酮 | 82431-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 4-甲基苯并环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 4-methylbenzocyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 4-methylbenzocyclobutenedione；3-Methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,8-dione；3-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7,8-dione
• CAS: 82431-20-7
• 化学式: C₉H₆O₂
• 分子量: 146.145
• InChiKey: KTUZRJMVRSPGBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯并环丁烯-1,2-二酮 在 水 、 hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-methyl-2-formylbenzoic acid anion 、 4-methyl-2-formylbenzoic acid anion
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 24.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of substituted benzocyclobutene-1,2-diones

  摘要：

  在25.0和60.0°C下，测定了水溶液中一系列取代苯并环丁二烯二酮在碱催化开环反应中生成相应2-甲酰基苯甲酸的速率系数。使用改进的哈米特方程，对4-取代基和4,5-二取代基对速率的影响进行了关联，计算出反应常数ρ在25.0°C时约为3.6。计算了活化参数。研究了溶剂组成对速率的影响。还研究了动力学溶剂同位素效应、产物组成和在18O富集水中的富集情况。所有证据表明，反应机制是通过羟基离子对二酮的快速可逆加成，随后分子内亲核攻击第二个羰基，形成碳负离子中间体。

  DOI：

  10.1039/a606310a
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-diene-7,8-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-甲基苯并环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 17. Mitteilung.¹3-Chlor-3-cyclobuten-1,2-dion, ein hochreaktives Dienophil; einfache Synthese von Bicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-dien-7,8-dionen und Benzocyclobutendionen

  摘要：

  碳氢化合物及相关化合物；第 17.1 部分 3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮，一种高反应性亲双烯体；双环[4.2.0]八-1(6),3-二烯-7,8-二酮和苯并环丁烯二酮的简单合成 3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮 (1c) 与二烯 3a-e 反应小心加热至110°C，得到双环[4.2.0]octa-1(6), 3-二烯-7,8-二酮4a-e。该反应途径通过狄尔斯-阿尔德加合物的形成和随后氯化氢的消除来解释。 4a-e很容易被活化的氧化锰(IV)氧化，以良好的收率得到苯并环丁烯二酮5a-e。母体苯并环丁烯二酮 (5a) 可以通过加热 3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮 (1c) 和 1-乙酰氧基-1 的混合物，以“一锅法”Diels-Alder 路线更方便地制备。 ,3-丁二烯(3f)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26385

文献信息

• Practical multigram syntheses of benzocyclobutenediones
  作者：Michael S. South、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo00141a002

  日期：1982.9
• SOUTH, M. LIEBESKIND, L. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3815-3821
  作者：SOUTH, M. LIEBESKIND, L. S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图