3-(1-formyloxypropyl)-1-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester | 135690-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(1-formyloxypropyl)-1-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1-formyloxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 135690-55-0；135690-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: RGHUEFOCUNBDGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(E)-hexenylcarbamate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(1-formyloxypropyl)-1-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formic acid-induced π-cyclization of glycine cation equivalents to substituted pipecolic acid derivatives

  摘要：

  Formic acid-mediated cyclization reactions of N-(3-alkenyl)-N-(methoxycarbonyl)-acetoxyglycine esters are described. The major reaction products are 4-formyloxypipecolic acid derivatives, formed with low stereoselectivity at C-4. The several subtle features of the cyclization process are satisfactorily explained by a mechanism involving (1) a rapid cationic aza-Cope rearrangement of the incipient iminium ion and (2) participation of the ester moiety through formation of a relatively stable bicyclic dioxycarbenium cation as pivotal intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86444-9